7-{[4-(Diethylamino)phenyl](pyridin-2-ylamino)methyl}-2-methylquinolin-8-ol | 430452-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-{[4-(Diethylamino)phenyl](pyridin-2-ylamino)methyl}-2-methylquinolin-8-ol
• 英文别名: 7-[[4-(diethylamino)phenyl]-(pyridin-2-ylamino)methyl]-2-methylquinolin-8-ol
• CAS: 430452-73-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O
• 分子量: 412.535
• InChiKey: AKJYCLYHRZMBBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{[4-(Diethylamino)phenyl](pyridin-2-ylamino)methyl}-2-methylquinolin-8-ol 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到4-(4-diethylaminophenyl)-9-methyl-3-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[5,6-h]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉衍生物通过多种机制抑制 GLI1 介导的转录

  摘要：

  已在各种人类恶性肿瘤中观察到 Hedgehog (Hh) 信号通路的异常激活。胶质瘤相关致癌基因转录因子 1 (GLI1) 是经典 Hh 通路的最终效应子，也被确定为 Hh 非依赖性癌症中普遍存在的几种致瘤通路的共同调节因子。小分子抑制剂对 GLI1 拮抗作用的抗癌潜力已初见成效；然而，仍然需要继续开发 GLI1 抑制剂。我们之前确定了一种含有 8-羟基喹啉的支架作为有前途的先导 GLI1 抑制剂（化合物1). 为了进一步开发这种支架，我们进行了系统的结构-活性关系研究，以绘制这种化学型对 GLI1 抑制的结构要求。一系列生物物理学和细胞实验将化合物39鉴定为具有改进活性的增强型 GLI1 抑制剂。此外，我们对该支架的研究表明 SRC 家族激酶在调节致癌 GLI1 转录活性方面具有潜在作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106387

文献信息

• GLYCOSAMINOGLYCAN INHIBITORS
  申请人：Crawford Brett E.

  公开号：US20120295890A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Provided herein are chondroitin sulfate inhibitors, including modulators of glycosylation, and/or sulfation of galactose or N-acetyl galactosamine glycosaminoglycans.
• [EN] GLYCOSAMINOGLYCAN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSAMINOGLYCANE
  申请人：ZACHARON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011082175A2

  公开（公告）日：2011-07-07

  Provided herein are chondroitin sulfate inhibitors, including modulators of glycosylation, and/or sulfation of galactose or N-acetyl galactosamine glycosaminoglycans.