6H-dibenz[b,f]oxocin | 262-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6H-dibenz[b,f]oxocin
• 英文别名: 6H-dibenzo[b,f]oxocine；6H-benzo[c][1]benzoxocine
• CAS: 262-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: YHUWYWBRZKGELG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  81-82 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-dibenz[b,f]oxocin 在 potassium amide 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到2-(2'-hydroxyphenyl)indene
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化对氧代辛基阴离子芳烃的不利影响：组合的实验和理论研究

  摘要：

  从容易获得的化合物完成了2 H -1-苯并氧还蛋白的合成。潜在的“芳香族” π-过量体系2 H -1-苯并氧代辛基和6 H-二苯并[ b，f ]氧代辛基阴离子分别从其相应的共轭酸前体7c和8生成。发现2 H -1-苯并氧代烟酰胺3d缺乏与母体2 H-氧代烟酰胺1d相关的π框架稳定性，并且二苯并类似物5b比3d更不稳定。两个都3d和5b经历快速的结构重组以形成它们相应的稳定的异构体阴离子。我们能够将这些阴离子的质子猝灭产物分别表征为开环结构15和18。1 H-NMR和从头算在6-31g *的水平表明，与'芳族'母体2 H-氧代辛酯1d和aza类似物3c不同，3d引入了非平面的氧代辛基环，其中负电荷为主要位于环的戊二烯基部分，但π电子密度在电子环上的部分离域也发生在苯环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900430
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-[(2-溴苯氧基)甲基]苯 在 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6H-dibenz[b,f]oxocin
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化双（N-甲苯磺酰hydr）的环化：一种有效的多环芳族化合物的方法。

  摘要：

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201374