6H-dibenz[b,f]oxocin | 262-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6H-dibenz[b,f]oxocin
• 英文别名: 6H-dibenzo[b,f]oxocine；6H-benzo[c][1]benzoxocine
• CAS: 262-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: YHUWYWBRZKGELG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  81-82 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-dibenz[b,f]oxocin 在 potassium amide 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到2-(2'-hydroxyphenyl)indene
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化对氧代辛基阴离子芳烃的不利影响：组合的实验和理论研究

  摘要：

  从容易获得的化合物完成了2 H -1-苯并氧还蛋白的合成。潜在的“芳香族” π-过量体系2 H -1-苯并氧代辛基和6 H-二苯并[ b，f ]氧代辛基阴离子分别从其相应的共轭酸前体7c和8生成。发现2 H -1-苯并氧代烟酰胺3d缺乏与母体2 H-氧代烟酰胺1d相关的π框架稳定性，并且二苯并类似物5b比3d更不稳定。两个都3d和5b经历快速的结构重组以形成它们相应的稳定的异构体阴离子。我们能够将这些阴离子的质子猝灭产物分别表征为开环结构15和18。1 H-NMR和从头算在6-31g *的水平表明，与'芳族'母体2 H-氧代辛酯1d和aza类似物3c不同，3d引入了非平面的氧代辛基环，其中负电荷为主要位于环的戊二烯基部分，但π电子密度在电子环上的部分离域也发生在苯环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900430
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-[(2-溴苯氧基)甲基]苯 在 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6H-dibenz[b,f]oxocin
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化双（N-甲苯磺酰hydr）的环化：一种有效的多环芳族化合物的方法。

  摘要：

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201374

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• The Adverse Effect of Benzannelation on the Aromaticity of Oxocinyl Anion: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Hamid S. Kasmai、Xiaodong Wang、Hanh-Nhon Doan、Josef F. Femia、Thad M. Yablonsky、Mary E. Read、David T. Dutton

  DOI：10.1002/hlca.200900430

  日期：——

  f]oxocinyl anions were generated from their corresponding conjugate acid precursors 7c and 8, respectively. It was found that 2H‐1‐benzoxocinide 3d lacks the type of π‐frame stability associated with the parent 2H‐oxocinide 1d and that the dibenzo analog 5b is more unstable than 3d. Both 3d and 5b undergo rapid structural reorganization to form their corresponding stable isomeric anions. We were able

  从容易获得的化合物完成了2 H -1-苯并氧还蛋白的合成。潜在的“芳香族” π-过量体系2 H -1-苯并氧代辛基和6 H-二苯并[ b，f ]氧代辛基阴离子分别从其相应的共轭酸前体7c和8生成。发现2 H -1-苯并氧代烟酰胺3d缺乏与母体2 H-氧代烟酰胺1d相关的π框架稳定性，并且二苯并类似物5b比3d更不稳定。两个都3d和5b经历快速的结构重组以形成它们相应的稳定的异构体阴离子。我们能够将这些阴离子的质子猝灭产物分别表征为开环结构15和18。1 H-NMR和从头算在6-31g *的水平表明，与'芳族'母体2 H-氧代辛酯1d和aza类似物3c不同，3d引入了非平面的氧代辛基环，其中负电荷为主要位于环的戊二烯基部分，但π电子密度在电子环上的部分离域也发生在苯环上。