4-amino-1-((1R,2R,3R)-tetrahydro-2-(1,1-dimethylethyldiphenyl)-silyloxy-3-(1,1-dimethylethyldiphenyl)-silyloxymethyl-1-furanyl)-2(1H)-pyrimidinone | 448896-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-1-((1R,2R,3R)-tetrahydro-2-(1,1-dimethylethyldiphenyl)-silyloxy-3-(1,1-dimethylethyldiphenyl)-silyloxymethyl-1-furanyl)-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3R,4R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 448896-42-2
• 化学式: C₄₁H₄₉N₃O₄Si₂
• 分子量: 704.029
• InChiKey: ZTIPDWBVMSYWOS-XSZHGOEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-((1R,2R,3R)-tetrahydro-2-(1,1-dimethylethyldiphenyl)-silyloxy-3-(1,1-dimethylethyldiphenyl)-silyloxymethyl-1-furanyl)-2(1H)-pyrimidinone 在 Amberlite A₂₆ F^- 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(-)-4-amino-1-((2E,3R,4S)-3-hydroxy-4-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列亚甲基膨胀的氧色霉素核苷类似物的合成和生物活性

  摘要：

   一系列的亚甲基-奥塔诺扩大核苷类似物， 例如 类似物 2 和已知的抗病毒的核苷 AZT ， FLT ，和 的ddC （ 3 ）通过用容易获得的（开始非常直接的路线制备 小号  ） -缩水甘油 4 和程序 经由 所述二氢呋喃-3-甲醇 9a ， b 。这些修饰核苷的生物学测试表明，它们是无细胞毒性的化合物，通常具有较弱的抗病毒活性。但是，鸟苷类似物 2G 表现出明显的活性 与 。单纯疱疹病毒1型（HSV-1）在细胞培养中，并且是HSV-1编码的胸苷激酶依赖性的。因此，该化合物是开发新的抗HSV药物的有趣的新先导结构。

  DOI：

  10.1007/s007060200024
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-phenylsulfonyl-2,3-dihydrofuran-3-methanol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-amino-1-((1R,2R,3R)-tetrahydro-2-(1,1-dimethylethyldiphenyl)-silyloxy-3-(1,1-dimethylethyldiphenyl)-silyloxymethyl-1-furanyl)-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of several methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues

  摘要：

  S-Glycidol 4 has been converted by a direct route via the dihydrofuran-3-methanols 9ab into a series of methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues, e.g., analogues of the normal nucleosides 2 and the known antiviral nucleosides, AZT, FdT, and ddC, 3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00467-6