6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-glucopyranose | 669775-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,2R,6R,8R,9R)-4-ethylsulfanyl-4-methyl-11,11,13,13-tetra(propan-2-yl)-3,5,7,10,12,14-hexaoxa-11,13-disilatricyclo[7.5.0.02,6]tetradecan-8-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 669775-78-4
• 化学式: C₃₈H₆₂O₇SSi₃
• 分子量: 747.229
• InChiKey: ONHYSRRBZQZOIV-ANGCYNPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 DMTST 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 diosgen-3β-yl 2-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rhamnosylated diosgenyl glucosides as mimetics of cytostatic steroidal saponins from Ornithogalum saundersiae and Galtonia candicans

  摘要：

  研究了类固醇皂苷 1 和 2 的拟态 3 的合成。作为 1 和 2 中复杂的 22-高-23-去类固醇分子 A 和 B 的替代物，引入了二糖苷 C。硅烷保护的硫代正酯 20 被成功地用于葡萄糖基化。经过选择性 2-O 去乙酰化后，葡萄糖基化的二糖原基受体 23 被鼠李糖基化。4-O-对甲氧基苯甲酰基化的供体 12 只得到少量产量。通过使用三-O-苯甲酰基保护的供体 15，得到了 α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3β)-diosgenin 衍生物 25。

  DOI：

  10.1039/b309066c
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-glucopyranose 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rhamnosylated diosgenyl glucosides as mimetics of cytostatic steroidal saponins from Ornithogalum saundersiae and Galtonia candicans

  摘要：

  研究了类固醇皂苷 1 和 2 的拟态 3 的合成。作为 1 和 2 中复杂的 22-高-23-去类固醇分子 A 和 B 的替代物，引入了二糖苷 C。硅烷保护的硫代正酯 20 被成功地用于葡萄糖基化。经过选择性 2-O 去乙酰化后，葡萄糖基化的二糖原基受体 23 被鼠李糖基化。4-O-对甲氧基苯甲酰基化的供体 12 只得到少量产量。通过使用三-O-苯甲酰基保护的供体 15，得到了 α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3β)-diosgenin 衍生物 25。

  DOI：

  10.1039/b309066c

文献信息

• Synthesis of rhamnosylated diosgenyl glucosides as mimetics of cytostatic steroidal saponins from Ornithogalum saundersiae and Galtonia candicans
  作者：Ren� Suhr、Pascal Pfefferkorn、Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/b309066c

  日期：——

  The synthesis of mimetic 3 of the steroid saponins 1 and 2 was investigated. As a substitute for the complex 22-homo-23-nor-steroid moieties A and B in 1 and 2 diosgenin C was introduced. The silyl protected thioorthoester 20 was successfully employed for glucosylation. After selective 2-O-deacetylation, the glucosylated diosgenyl acceptor 23 was rhamnosylated. The 4-O-p-methoxybenzoylated donor 12 gave only minor yields. By using the tri-O-benzoyl protected donor 15 the α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3β)-diosgenin derivative 25 was obtained.

  研究了类固醇皂苷 1 和 2 的拟态 3 的合成。作为 1 和 2 中复杂的 22-高-23-去类固醇分子 A 和 B 的替代物，引入了二糖苷 C。硅烷保护的硫代正酯 20 被成功地用于葡萄糖基化。经过选择性 2-O 去乙酰化后，葡萄糖基化的二糖原基受体 23 被鼠李糖基化。4-O-对甲氧基苯甲酰基化的供体 12 只得到少量产量。通过使用三-O-苯甲酰基保护的供体 15，得到了 α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3β)-diosgenin 衍生物 25。