N-butyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: N-butyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: JZGANIAIXNHTIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxycinnamyl alcohol 在 奎宁环 、 2,3,4,5,6-pentakis(3,6-dimethoxy-9H-carbazol-9-yl)benzonitrile 、 氧气 、 四丁基磷酸氢铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-butyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原介导的酰胺合成，通过酒精的好氧氧化将醇和胺偶联。

  摘要：

  有机光催化剂[4CzIPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6二氰基苯）或5MeOCzBN（2,3,4,5,6-戊基（3,6- [二甲氧基-9 H-咔唑-9-基）苄腈]，喹啉和磷酸四正丁铵（氢键催化剂）用于酰胺键的形成。氢键合的OH基团通过自由基将醇的相邻CH键朝着氢原子转移（HAT）活化。通过光催化剂对奎尼丁进行单电子氧化而生成的奎尼丁鎓自由基阳离子，由于极性效应产生的α-羟烷基自由基选择性地从醇的α-CH键中提取氢原子，随后转化为相应的在有氧条件下的醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201904924