2-amino-6-methoxy-9-[2-O-trifluoromethanesulfonyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-β-D-ribofuranosyl]purine | 675620-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-methoxy-9-[2-O-trifluoromethanesulfonyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
• 英文别名: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2'-O-trifluoromethanesulfonyl-O⁶-methylguanosine；[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 675620-80-1
• 化学式: C₂₄H₄₀F₃N₅O₈SSi₂
• 分子量: 671.843
• InChiKey: IAFPUIDCIKLRBV-WGQQHEPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-methoxy-9-[2-O-trifluoromethanesulfonyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-β-D-ribofuranosyl]purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-6-methoxy-9-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2-thio-β-D-arabinofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-2-烷基二硫代-β-D-呋喃果糖基）嘌呤核苷的合成和细胞毒性，它们是核糖核苷酸还原酶潜在机械探针的稳定前体。

  摘要：

  合成了一系列2 [prime或min] -thiothiosidesides，作为核糖核苷酸还原酶的潜在抑制剂。用硫代乙酸钾处理3 [主要或分钟]，5 [主要或分钟] -O-TPDS-2 [主要或分钟] -O-（三氟甲磺酰基）腺苷得到2 [主要或分钟] -S的阿拉伯差向异构体-乙酰基-2 [伯或分钟]-硫代腺苷被脱乙酰化，以高收率得到9-（3,5-O-TPDS-2-硫基-小β-d-呋喃糖基）腺嘌呤。用偶氮二羧酸二乙酯-C（3）H（7）SH-THF处理后者，得到2 [伯或分钟]-丙基二硫化物，其被甲硅烷基化得到9-（2-脱氧-2-丙基二硫代-[小β]- d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。随后进行甲苯磺酸化处理（O5 [prime or minutes]），并用焦磷酸酯取代甲苯磺酸酯，以稳定的形式提供了丙基混合二硫化物5 [prime or minutes] -O-diphosphate。其在用二硫

  DOI：

  10.1039/b311504f
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-6-methoxy-9-[2-O-trifluoromethanesulfonyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-2-烷基二硫代-β-D-呋喃果糖基）嘌呤核苷的合成和细胞毒性，它们是核糖核苷酸还原酶潜在机械探针的稳定前体。

  摘要：

  合成了一系列2 [prime或min] -thiothiosidesides，作为核糖核苷酸还原酶的潜在抑制剂。用硫代乙酸钾处理3 [主要或分钟]，5 [主要或分钟] -O-TPDS-2 [主要或分钟] -O-（三氟甲磺酰基）腺苷得到2 [主要或分钟] -S的阿拉伯差向异构体-乙酰基-2 [伯或分钟]-硫代腺苷被脱乙酰化，以高收率得到9-（3,5-O-TPDS-2-硫基-小β-d-呋喃糖基）腺嘌呤。用偶氮二羧酸二乙酯-C（3）H（7）SH-THF处理后者，得到2 [伯或分钟]-丙基二硫化物，其被甲硅烷基化得到9-（2-脱氧-2-丙基二硫代-[小β]- d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。随后进行甲苯磺酸化处理（O5 [prime or minutes]），并用焦磷酸酯取代甲苯磺酸酯，以稳定的形式提供了丙基混合二硫化物5 [prime or minutes] -O-diphosphate。其在用二硫

  DOI：

  10.1039/b311504f

文献信息

• 2′-β-Methylselenyl nucleos(t)ide analogs as reverse transcriptase inhibitors against diverse HIV mutants
  作者：Yuki Yoshida、Yushi Niimi、Daichi Fushihara、Hideo Katakura、Ryusuke Fukui、Hirotaka Murase、Fumiaki Tomoike、Fumitaka Hashiya、Tsutomu Murakami、Eiichi N. Kodama、Tetsuro Suzuki、Kiyoshi Yasukawa、Yasuaki Kimura、Hiroshi Abe

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117813

  日期：2024.8