dimethyl 1-tert-Butoxycarbonyloxy-4-methylcarbazole-9-tert-butyl-3,9-carboxylate | 1604798-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-tert-Butoxycarbonyloxy-4-methylcarbazole-9-tert-butyl-3,9-carboxylate
• 英文别名: 3-methyl 9-tert-butyl 1-tert-butoxycarbonyloxy-4-methylcarbazole-3,9-dicarboxylate；9-O-tert-butyl 3-O-methyl 4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]carbazole-3,9-dicarboxylate
• CAS: 1604798-69-7
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₇
• 分子量: 455.508
• InChiKey: LEEMNTCXFLZVLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-tert-Butoxycarbonyloxy-4-methylcarbazole-9-tert-butyl-3,9-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 furanoclausamine B
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱 - Ekeberginine、Harmandianamine A 和 Furanoclausamine B 的全合成

  摘要：

  3-取代呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4 + 2] 环化为合成标题咔唑生物碱提供了便利的途径。该策略与 Krapcho 反应/逆 Kolbe-Schmitt 反应结合使用，最终实现了内酯咔唑哈曼二胺 A 和呋喃克劳胺 B 的首次全合成，以及异戊二烯化呋喃吲哚酮对 ekeberginine 的短暂全合成。还报告了在环化过程中酯功能的异常断裂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301652
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-hydroxy-4-methyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 1-tert-Butoxycarbonyloxy-4-methylcarbazole-9-tert-butyl-3,9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱 - Ekeberginine、Harmandianamine A 和 Furanoclausamine B 的全合成

  摘要：

  3-取代呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4 + 2] 环化为合成标题咔唑生物碱提供了便利的途径。该策略与 Krapcho 反应/逆 Kolbe-Schmitt 反应结合使用，最终实现了内酯咔唑哈曼二胺 A 和呋喃克劳胺 B 的首次全合成，以及异戊二烯化呋喃吲哚酮对 ekeberginine 的短暂全合成。还报告了在环化过程中酯功能的异常断裂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301652

文献信息

• Total Synthesis of Carbazole Alkaloids - Ekeberginine, Harmandianamine A, and Furanoclausamine B
  作者：Joyeeta Roy、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201301652

  日期：2014.3

  with dimethyl maleate provides an expedient route for the synthesis of the title carbazole alkaloids. The employment of this strategy in combination with a Krapcho reaction/retro-Kolbe–Schmitt reaction has culminated in the first total synthesis of the lactonic carbazoles harmandianamine A and furanoclausamine B and a brief total synthesis of ekeberginine from a prenylated furoindolone. An unusual

  3-取代呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4 + 2] 环化为合成标题咔唑生物碱提供了便利的途径。该策略与 Krapcho 反应/逆 Kolbe-Schmitt 反应结合使用，最终实现了内酯咔唑哈曼二胺 A 和呋喃克劳胺 B 的首次全合成，以及异戊二烯化呋喃吲哚酮对 ekeberginine 的短暂全合成。还报告了在环化过程中酯功能的异常断裂。