methyl 3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)propanoate | 411239-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid；Methyl 3-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]propanoate
• CAS: 411239-45-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: GSJLLKNLRGQZCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)propanoate 在 正丁基锂 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-(3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基恶唑烷酮与铜（II）-双恶唑啉催化剂和二芳基碘盐的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  描述了一种用手性铜 (II)-双恶唑啉配合物和二芳基碘鎓盐对 N-酰基恶唑烷酮进行催化对映选择性 α-芳基化的新策略。温和的催化条件操作简单，以优异的产率和对映选择性生产有价值的合成构件，可应用于重要的非甾体抗炎药及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ja206047h
• 作为产物：
  描述：

  3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯 、 苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到methyl 3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机-SOMO 级联环加成：从简单醛和烯烃中快速获取分子复杂性的方法

  摘要：

  醛和共轭烯烃的高选择性、自由基介导的 (4 + 2) 偶联反应已通过不对称 SOMO 催化实现。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成到瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供易于亲核加成的阳离子。一系列芳香醛显示出与苯乙烯和二烯偶联，以提供具有高化学效率、区域选择性和立体选择性的环状产物。

  DOI：

  10.1021/ja104313x

文献信息

• PPAR active compounds
  申请人：Lin Jack

  公开号：US20070072904A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Compounds are described that are active on PPARs, including pan-active compounds and compounds selective for any one or any two of PPARα, PPARα and PPARδ. Also described are methods of use of the compounds in treating various diseases.

  描述了对PPARs活性的化合物，包括全谱活性化合物和选择性作用于PPARα、PPARα和PPARδ中的任何一个或两个的化合物。还描述了使用这些化合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] PPAR ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ACTIFS SUR LES PPAR
  申请人：PLEXXIKON INC

  公开号：WO2007030559A2

  公开（公告）日：2007-03-15

  [EN] Compounds are described that are active on PPARs, including pan-active compounds and compounds selective for any one or any two of PPARa, PPAR? and PPARd. Also described are methods of use of the compounds in treating various diseases.
  [FR] L'invention concerne des composés qui sont actifs sur les PPAR, y compris les composés ayant une activité sur pan et des composés sélectifs pour un ou deux quelconques de PPARa, PPAR? et PPARd. L'invention concerne également des procédés d'utilisation de ces composés dans le traitement de diverses maladies.
• Enantioselective Organo-SOMO Cascade Cycloadditions: A Rapid Approach to Molecular Complexity from Simple Aldehydes and Olefins
  作者：Nathan T. Jui、Esther C. Y. Lee、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja104313x

  日期：2010.7.28

  radical-mediated (4 + 2) coupling reaction of aldehydes and conjugated olefins has been achieved through asymmetric SOMO-catalysis. A radical-polar crossover mechanism is proposed wherein olefin addition to a transient enamine radical cation and oxidation of the resulting radical furnishes a cation which is vulnerable to nucleophilic addition. A range of aromatic aldehydes are shown to couple with styrenes and

  醛和共轭烯烃的高选择性、自由基介导的 (4 + 2) 偶联反应已通过不对称 SOMO 催化实现。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成到瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供易于亲核加成的阳离子。一系列芳香醛显示出与苯乙烯和二烯偶联，以提供具有高化学效率、区域选择性和立体选择性的环状产物。
• Enantioselective α-Arylation of <i>N</i>-Acyloxazolidinones with Copper(II)-bisoxazoline Catalysts and Diaryliodonium Salts
  作者：Aurélien Bigot、Alice E. Williamson、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja206047h

  日期：2011.9.7

  A new strategy for the catalytic enantioselective α-arylation of N-acyloxazolidinones with chiral copper(II)-bisoxazoline complexes and diaryliodonium salts is described. The mild catalytic conditions are operationally simple, produce valuable synthetic building blocks in excellent yields and enantioselectivities, and can be applied to the synthesis of important nonsteroidal anti-inflammatory agents

  描述了一种用手性铜 (II)-双恶唑啉配合物和二芳基碘鎓盐对 N-酰基恶唑烷酮进行催化对映选择性 α-芳基化的新策略。温和的催化条件操作简单，以优异的产率和对映选择性生产有价值的合成构件，可应用于重要的非甾体抗炎药及其类似物的合成。