2,2,6,6-tetramethyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydrofuro[2,3,4-de]chromene | 173482-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydrofuro[2,3,4-de]chromene
• 英文别名: 5,5,10,10-Tetramethyl-2,9-dioxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4(12)-diene
• CAS: 173482-80-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: DOTGULJXGVKELS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydrofuro[2,3,4-de]chromene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以3 mg的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydrofuro[2,3,4-de]chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对phoactactins的综合研究。phomactin A中三环呋喃喃喃和氧合双环[9.3.1]十五烷环系统的简明合成。

  摘要：

  描述了从海洋真菌Phoma sp。分离出的PAF拮抗剂phomactin A（1）中发现的三环呋喃喃喃单元3的简明合成。在补充研究中，探索了多种在光蛋白A中合成双环[9.3.1]十五烷环系统4的合成途径。这些研究最终合成了取代环系统79，该取代环系统包含所有的碳原子和所有必要的氧中心，以形成光蛋白A本身。

  DOI：

  10.1039/b307985f
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6,6-dimethyl-3-ethoxycyclohex-2-en-1-one 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydrofuro[2,3,4-de]chromene
  参考文献：
  名称：

  对phoactactins的综合研究。phomactin A中三环呋喃喃喃和氧合双环[9.3.1]十五烷环系统的简明合成。

  摘要：

  描述了从海洋真菌Phoma sp。分离出的PAF拮抗剂phomactin A（1）中发现的三环呋喃喃喃单元3的简明合成。在补充研究中，探索了多种在光蛋白A中合成双环[9.3.1]十五烷环系统4的合成途径。这些研究最终合成了取代环系统79，该取代环系统包含所有的碳原子和所有必要的氧中心，以形成光蛋白A本身。

  DOI：

  10.1039/b307985f

文献信息

• Synthetic studies towards phomactin A. Concise synthesis of the novel tricyclic furanochroman system
  作者：Kevin M. Foote、Christopher J. Hayes、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02148-5

  日期：1996.1

  A concise synthesis of the tricyclic furanochroman unit 2 found in the unusual PAF antagonist phomactin A 1 is described. The synthesis is based on elaboration of the novel dihydrofuran enol ether 3 as key intermediate via the iodopyran 6 or the dihydrofuran 20. Treatment of 3 with dimethyldioxirane in acetone-water then gave the furanochroman 2.

  描述了在不寻常的PAF拮抗剂phomactin A 1中发现的三环呋喃并呋喃喃单元2的简明合成。该合成基于经由碘吡喃6或二氢呋喃20的新型二氢呋喃烯醇醚3作为关键中间体的加工。然后在丙酮-水中用二甲基二环氧乙烷处理3，得到呋喃并二氢呋喃2。