N-(8-butylnaphthalen-1-yl)quinoline-2-carboxamide | 1617547-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(8-butylnaphthalen-1-yl)quinoline-2-carboxamide
• CAS: 1617547-14-4
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O
• 分子量: 354.451
• InChiKey: MUVJBZIJIHESSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 三氯氧磷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-(8-butylnaphthalen-1-yl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过双螯合螯合辅助钯催化1-萘甲酰胺与烷基卤的C8烷基化

  摘要：

  据报道，钯催化的1-萘甲酰胺中的C8–H键区域选择性烷基化包含喹啉酰胺或吡啶甲酰胺部分，作为带有烷基卤化物的双齿导向基团。酰胺指导基团在碱性条件下可以容易地水解。各种烷基卤化物，包括烷基碘化物和苄基溴化物或氯化物可以用作偶联伙伴，仅提供8-烷基-1-萘酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo500932x

文献信息

• Palladium-Catalyzed C8 Alkylation of 1-Naphthylamides with Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Lehao Huang、Xudong Sun、Qian Li、Chenze Qi

  DOI：10.1021/jo500932x

  日期：2014.7.18

  alkylation of C8–H bonds in 1-naphthylamides containing a quinolinamide or picolinamide moiety as a bidentate directing group with alkyl halides is reported. The amide directing group can be easily hydrolyzed under basic conditions. Various alkyl halides including alkyl iodides and benzyl bromide or chloride can be employed as coupling partners, exclusively providing 8-alkyl-1-naphthylamide derivatives

  据报道，钯催化的1-萘甲酰胺中的C8–H键区域选择性烷基化包含喹啉酰胺或吡啶甲酰胺部分，作为带有烷基卤化物的双齿导向基团。酰胺指导基团在碱性条件下可以容易地水解。各种烷基卤化物，包括烷基碘化物和苄基溴化物或氯化物可以用作偶联伙伴，仅提供8-烷基-1-萘酰胺衍生物。