diethyl [9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-3-yl]methylphosphonate | 1335134-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl [9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-3-yl]methylphosphonate
• 英文别名: diethyl 9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazoylphosphonate；9-(3,5-Ditert-butylphenyl)-3-(diethoxyphosphorylmethyl)carbazole；9-(3,5-ditert-butylphenyl)-3-(diethoxyphosphorylmethyl)carbazole
• CAS: 1335134-84-3
• 化学式: C₃₁H₄₀NO₃P
• 分子量: 505.637
• InChiKey: HIXSTBGRZJBJJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-3-yl]methylphosphonate 、 2-(3,5-di-tert-butylphenyl)-8-formyl-6,6,12,12-tetraethylindeno[1,2-b]fluorene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以48%的产率得到2-(3,5-di-tert-butylphenyl)-8-[9-(3,5-di-tert-butylphenyl)carbazol-3-ylethenyl]-6,6,12,12-tetraethylindeno[1,2-b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  茚并芴系蓝色荧光化合物及其在高效有机发光二极管中的应用

  摘要：

  基于茚并芴衍生物结合（二苯基氨基）芳基乙烯基和二叔丁基苯基封闭单元的蓝色荧光化合物已通过 Suzuki 偶联和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成。检查了它们在多层 OLED 中的电致发光；器件的结构为 ITO/DNTPD/NPB/MADN：蓝色掺杂剂/Alq3/LiF/Al。含有 7% 2-(3,5-di-tert-butylphenyl)-8-(9,9-diethyl-2-(diphenylamino)fluoren-7-ylethenyl)-6,6,12,12-tetraethylindeno[ 1,2-b]芴 (3) 作为蓝色掺杂剂的发光效率为 12.2 cd A-1，功率效率为 6.08 lm W-1，在 20 mA cm-1 下使用 CIE 的外量子效率为 7.84 % (Commission Internationale d'Enclairage) (x

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200117
• 作为产物：
  描述：

  (9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-3-yl)methanol 、 亚磷酸三乙酯 在 碘 作用下， 反应 12.0h， 生成 diethyl [9-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9H-carbazol-3-yl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  tert-Butylated spirofluorene derivatives with arylamine groups for highly efficient blue organic light emitting diodes

  摘要：

  通过 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化反应和铃木交叉偶联反应，合成了一系列含有二苯基氨基芳基乙烯基的叔丁基化螺芴衍生物。为了研究这些材料的电致发光特性，将多层有机发光二极管制成了以下器件结构：ITO/DNTPD/NPB/MADN：蓝色掺杂材料 1-14/Alq3/Liq/Al。所有器件都显示出高效的蓝色发射。其中，一个器件显示出高效的天蓝色发射，在 8.5 V 时的最大亮度为 25 100 cd m-2，在 20 mA cm-2 时的发光效率、功率效率和外部量子效率分别为 9.5 cd A-1、5.1 lm W-1 和 6.7%。电致发光的峰值波长为 458 和 484 nm，8.0 V 时的 CIEx,y 坐标为 (0.14, 0.21)。此外，深蓝色器件的 CIEx,y 坐标为 (0.15, 0.15)，8.0 V 时的发光效率和外部量子效率分别为 3.8 cd A-1 和 3.3%（20 mA cm-2）。

  DOI：

  10.1039/c2jm14869b

文献信息

• Arylamine-Substituted 2-(9,9-diethyl-2-vinyl-9<i>H</i>-fluoren-7-yl)-1,4-Diphenyltriphenylene Derivatives for Blue Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Dong Young Kim、Jisu Kang、Song Eun Lee、Young Kwan Kim、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1166/jnn.2017.14746

  日期：2017.10.1

  In this work, we synthesized two blue fluorescent materials based on 2-(9,9-diethyl-2-vinyl9H- fluoren-7-yl)-1,4-diphenyltriphenylene. To investigate their electroluminescent (EL) properties, multilayered devices were fabricated with the following sequence; indium-tin-oxide (ITO) (180 nm)/N, N'-di(1-naphthyl)-N, N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (NPB) (50 nm)/Blue materials (30 nm)/bathophenanthroline (Bphen) (30 nm)/8-hydroxy-quinolinato lithium (Liq) (2 nm)/Al (100 nm). All devices exhibited blue emissions. Especially, a device using N-(4-((E'-2-(9,9-diethyl2-( 1,4-diphenyltriphenylen-3-yl)-9H-fluoren-7-yl) vinyl) phenyl)-N-phenylbenzenamine as a emitter exhibited sky-blue emission with luminous efficiency, power efficiency, external quantum efficiency, and Commission International de L'clairage (CIE) coordinates of 2.79 cd/A, 1.28 lm/W, 2.04% at 20 mA/cm2, and (0.18, 0.25) at 6.0 V, respectively. This study demonstrates that arylamine-substituted 2-(9,9-diethyl-2-vinyl-9H-fluoren-7-yl)-1,4-diphenyltriphenylene derivatives have the properties of efficient blue organic light-emitting diodes.
• Indenofluorene-Based Blue Fluorescent Compounds and Their Application in Highly Efficient Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Kum Hee Lee、Seul Ong Kim、Sunwoo Kang、Jin Yong Lee、Kyoung Soo Yook、Jun Yeob Lee、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1002/ejoc.201200117

  日期：2012.5

  fluoren-7-ylethenyl)-6,6,12,12-tetraethylindeno[1,2-b]fluorene (3) as blue dopant showed a luminous efficiency of 12.2 cd A–1, a power efficiency of 6.08 lm W–1, and an external quantum efficiency of 7.84 % at 20 mA cm–1 with CIE (Commission Internationale d'Enclairage) (x, y) coordinates of (0.148, 0.241) at 8.5 V. A deep-blue OLED with CIE (x, y) coordinates of (0.153, 0.128) doped with 2-(3,5-d

  基于茚并芴衍生物结合（二苯基氨基）芳基乙烯基和二叔丁基苯基封闭单元的蓝色荧光化合物已通过 Suzuki 偶联和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成。检查了它们在多层 OLED 中的电致发光；器件的结构为 ITO/DNTPD/NPB/MADN：蓝色掺杂剂/Alq3/LiF/Al。含有 7% 2-(3,5-di-tert-butylphenyl)-8-(9,9-diethyl-2-(diphenylamino)fluoren-7-ylethenyl)-6,6,12,12-tetraethylindeno[ 1,2-b]芴 (3) 作为蓝色掺杂剂的发光效率为 12.2 cd A-1，功率效率为 6.08 lm W-1，在 20 mA cm-1 下使用 CIE 的外量子效率为 7.84 % (Commission Internationale d'Enclairage) (x
• tert-Butylated spirofluorene derivatives with arylamine groups for highly efficient blue organic light emitting diodes
  作者：Kum Hee Lee、Seul Ong Kim、Jae Nam You、Sunwoo Kang、Jin Yong Lee、Kyoung Soo Yook、Soon Ok Jeon、Jun Yeob Lee、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1039/c2jm14869b

  日期：——

  A series of tert-butylated spirofluorene derivatives incorporating a diphenylaminoaryl-vinyl group was synthesized via the Horner–Wadsworth–Emmons olefination and a Suzuki cross-coupling reaction. To examine the electroluminescent properties of these materials, multilayered OLEDs were fabricated into the following device structure: ITO/DNTPD/NPB/MADN:blue dopant materials 1–14/Alq3/Liq/Al. All devices showed efficient blue emission. In particular, one device exhibited highly efficient sky blue emission with a maximum luminance of 25 100 cd m−2 at 8.5 V, as well as luminous, power and external quantum efficiencies of 9.5 cd A−1, 5.1 lm W−1 and 6.7% at 20 mA cm−2, respectively. The peak wavelength of electroluminescence was 458 and 484 nm with CIEx,y coordinates of (0.14, 0.21) at 8.0 V. In addition, a deep blue device with CIEx,y coordinates of (0.15, 0.15) at 8.0 V showed a luminous efficiency and external quantum efficiency of 3.8 cd A−1 and 3.3% at 20 mA cm−2, respectively.

  通过 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化反应和铃木交叉偶联反应，合成了一系列含有二苯基氨基芳基乙烯基的叔丁基化螺芴衍生物。为了研究这些材料的电致发光特性，将多层有机发光二极管制成了以下器件结构：ITO/DNTPD/NPB/MADN：蓝色掺杂材料 1-14/Alq3/Liq/Al。所有器件都显示出高效的蓝色发射。其中，一个器件显示出高效的天蓝色发射，在 8.5 V 时的最大亮度为 25 100 cd m-2，在 20 mA cm-2 时的发光效率、功率效率和外部量子效率分别为 9.5 cd A-1、5.1 lm W-1 和 6.7%。电致发光的峰值波长为 458 和 484 nm，8.0 V 时的 CIEx,y 坐标为 (0.14, 0.21)。此外，深蓝色器件的 CIEx,y 坐标为 (0.15, 0.15)，8.0 V 时的发光效率和外部量子效率分别为 3.8 cd A-1 和 3.3%（20 mA cm-2）。