5,17-dicarboxy-25,26,27,28-tetrakis(ethoxycabonylmethoxy)calix[4]arene | 592521-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,17-dicarboxy-25,26,27,28-tetrakis(ethoxycabonylmethoxy)calix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-Tetrakis(2-ethoxy-2-oxoethoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-5,17-dicarboxylic acid
• CAS: 592521-61-4
• 化学式: C₄₆H₄₈O₁₆
• 分子量: 856.878
• InChiKey: NEPCIHPAYHDXAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-dicarboxy-25,26,27,28-tetrakis(ethoxycabonylmethoxy)calix[4]arene 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-[[(6S,9S,15S,18S)-9,15-dibenzyl-24,34,44-tris(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-12-methoxy-6,18-dimethyl-4,7,12,17,20-pentaoxo-11,13-dioxa-5,8,16,19-tetraza-12lambda5-phosphahexacyclo[21.11.7.13,33.121,25.127,31.136,40]pentatetraconta-1,3(43),21(45),22,24,27,29,31(44),33,36(42),37,39-dodecaen-42-yl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于糖类识别的原型杯[4]芳烃基受体，含有肽和磷酸酯结合基团。

  摘要：

  设计并合成了一种基于上边缘的新型糖链识别大双环受体，肽桥杯[4]芳烃。在简单的碳水化合物衍生物的络合中，带电的磷酸基团与肽的氢键结合的供体和受体基团协同作用的受体12是最有效和选择性的。观察到的选择性是对β-葡萄糖苷13a的选择性（与相应的α端基异构体13b（DeltaG度= 17.0 kJ mol（-）（1））相比，结合更好（DeltaG度= 19.6 kJ mol（-）（1））和到β-半乳糖苷13c（DeltaG度= 17.7 kJ mol（-）（1））在CDCl（3）中。通过主体12中的磷酸基团的酯化或通过β-葡糖苷和β-半乳糖苷衍生物中2和3位的OH基的烷基化，观察到稳定常数的大幅下降。基于对可用的（1）H NMR数据的仔细分析，提出了β-辛基葡糖苷13a与受体12的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jo034471q
• 作为产物：
  描述：

  25,27-bis[(ethoxycarbonyl)methoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5,17-dicarboxy-25,26,27,28-tetrakis(ethoxycabonylmethoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  用于糖类识别的原型杯[4]芳烃基受体，含有肽和磷酸酯结合基团。

  摘要：

  设计并合成了一种基于上边缘的新型糖链识别大双环受体，肽桥杯[4]芳烃。在简单的碳水化合物衍生物的络合中，带电的磷酸基团与肽的氢键结合的供体和受体基团协同作用的受体12是最有效和选择性的。观察到的选择性是对β-葡萄糖苷13a的选择性（与相应的α端基异构体13b（DeltaG度= 17.0 kJ mol（-）（1））相比，结合更好（DeltaG度= 19.6 kJ mol（-）（1））和到β-半乳糖苷13c（DeltaG度= 17.7 kJ mol（-）（1））在CDCl（3）中。通过主体12中的磷酸基团的酯化或通过β-葡糖苷和β-半乳糖苷衍生物中2和3位的OH基的烷基化，观察到稳定常数的大幅下降。基于对可用的（1）H NMR数据的仔细分析，提出了β-辛基葡糖苷13a与受体12的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jo034471q