5-methyl-1-(β-D-ribofuranosyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one | 644962-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-1-(β-D-ribofuranosyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-3-(β-D-ribofuranosyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one；3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methylfuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 644962-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: UWYMCZXSSOWZAS-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(β-D-ribofuranosyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到6-甲基-3-(Β-D-2-呋喃核糖)吡咯[2,3-D]PYRIMIDIN-2-ONE
  参考文献：
  名称：

  Autofluorescent fused-pyrimidine nucleosides: Synthesis and evaluation as permeants and inhibitors of human nucleoside transporters

  摘要：

  在嘧啶-2-酮的C4-C5位置上，通过使用5-(炔基)-嘧啶-2-酮中间体进行环合、杂环原子替换以及与5-氨基胞嘧啶衍生物进行环合，制备了带有芳香五元环杂环（N、O或S）的核苷。这些自发荧光产物的紫外吸收和发射特性使得可以研究人类平衡核苷转运体（hENTs）介导的跨细胞运输的渗透和抑制作用。在另一项相关研究中，一些自发荧光核苷被证明是人类浓缩核苷转运体（hCNTs）的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc2011061
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-methylfuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 反应 19.0h， 以96%的产率得到5-methyl-1-(β-D-ribofuranosyl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Autofluorescent fused-pyrimidine nucleosides: Synthesis and evaluation as permeants and inhibitors of human nucleoside transporters

  摘要：

  在嘧啶-2-酮的C4-C5位置上，通过使用5-(炔基)-嘧啶-2-酮中间体进行环合、杂环原子替换以及与5-氨基胞嘧啶衍生物进行环合，制备了带有芳香五元环杂环（N、O或S）的核苷。这些自发荧光产物的紫外吸收和发射特性使得可以研究人类平衡核苷转运体（hENTs）介导的跨细胞运输的渗透和抑制作用。在另一项相关研究中，一些自发荧光核苷被证明是人类浓缩核苷转运体（hCNTs）的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc2011061

文献信息

• Fluorescent nitrogenous base and nucleosides incorporating same
  申请人：Glen Research Corporation

  公开号：US20040009933A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A fluorescent nitrogenous base and nucleosides including the fluorescent nitrogenous base are provided. Nucleosides including the fluorescent nitrogenous base are capable of Watson-Crick base pairing with naturally occurring nucleosides. The nucleosides including the fluorescent nitrogenous base have many uses including but not limited to use in probes, in the synthesis of nucleic acids, and in investigating nucleic acid interactions with other nucleic acids and/or with proteins.

  本研究提供了一种荧光含氮碱基和包括荧光含氮碱基的核苷。 包括荧光含氮碱基的核苷能够与天然存在的核苷进行沃森-克里克碱基配对。 包括荧光含氮碱基的核苷具有多种用途，包括但不限于用于探针、核酸合成以及研究核酸与其他核酸和/或蛋白质的相互作用。
• FLUORESCENT NITROGENOUS BASE AND NUCLEOSIDES INCORPORATING SAME
  申请人：Glen Research Corporation

  公开号：EP1483280B1

  公开（公告）日：2012-10-24
• US7144995B2
  申请人：——

  公开号：US7144995B2

  公开（公告）日：2006-12-05
• Autofluorescent fused-pyrimidine nucleosides: Synthesis and evaluation as permeants and inhibitors of human nucleoside transporters
  作者：Ireneusz Nowak、Vijaya L. Damaraju、Carol E. Cass、James D. Young、Morris J. Robins

  DOI：10.1135/cccc2011061

  日期：——

  Nucleosides with an aromatic five-membered ring heterocycle (N, O, or S) fused at C4–C5 of pyrimidin-2-one were prepared by ring closures with 5-(alkyn-1-yl)pyrimidin-2-one intermediates, heterocyclic atom replacements, and ring closure with a 5-aminocytidine derivative. Ultraviolet absorption and emission properties of the autofluorescent products enabled studies on permeation and inhibition of the trans-cellular trafficking effected by human equilibrative nucleoside transporters (hENTs). Some of the autofluorescent nucleosides were shown to be potent and selective inhibitors of human concentrative nucleoside transporters (hCNTs) in a companion study reported elsewhere.

  在嘧啶-2-酮的C4-C5位置上，通过使用5-(炔基)-嘧啶-2-酮中间体进行环合、杂环原子替换以及与5-氨基胞嘧啶衍生物进行环合，制备了带有芳香五元环杂环（N、O或S）的核苷。这些自发荧光产物的紫外吸收和发射特性使得可以研究人类平衡核苷转运体（hENTs）介导的跨细胞运输的渗透和抑制作用。在另一项相关研究中，一些自发荧光核苷被证明是人类浓缩核苷转运体（hCNTs）的有效和选择性抑制剂。