6-(1-benzyloxymethyl-2-methylpropyl)-7-isobutyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3,5-trioxa-6-azainden-4-one | 618881-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(1-benzyloxymethyl-2-methylpropyl)-7-isobutyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3,5-trioxa-6-azainden-4-one
• 英文别名: (3aS,7S,7aS)-2,2-dimethyl-6-[(2R)-3-methyl-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-7-(2-methylpropyl)-7,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxazin-4-one
• CAS: 618881-61-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅
• 分子量: 405.535
• InChiKey: HDHBKZITZKNYMH-TUFLPTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-benzyloxymethyl-2-methylpropyl)-7-isobutyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3,5-trioxa-6-azainden-4-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-[1-(1-hydroxymethyl-2-methylpropylamino)-3-methylbutyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid [1-(8-hydroxy-1-oxoisochroman-3-yl)-3-methylbutyl]amide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药PM-94128的不对称全合成和立体化学解析。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。PM-94128是一种新型的十肽抗肿瘤药，它是通过高度立体控制的途径首次合成的。合成二羟基氨基酸部分的关键步骤包括将硫代丙酸叔丁酯非对映选择性地加到手性硝酮上，以及2，3-二氢[1,2]恶嗪-6-一二羟基化反应。该合成用于定义天然产物的相对和绝对构型（带有五个立体异构中心）。

  DOI：

  10.1021/ol035470n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-benzyloxymethyl-2-methylpropyl)hydroxylamine 在 ruthenium trichloride 、 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 6-(1-benzyloxymethyl-2-methylpropyl)-7-isobutyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-1,3,5-trioxa-6-azainden-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药PM-94128的不对称全合成和立体化学解析。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。PM-94128是一种新型的十肽抗肿瘤药，它是通过高度立体控制的途径首次合成的。合成二羟基氨基酸部分的关键步骤包括将硫代丙酸叔丁酯非对映选择性地加到手性硝酮上，以及2，3-二氢[1,2]恶嗪-6-一二羟基化反应。该合成用于定义天然产物的相对和绝对构型（带有五个立体异构中心）。

  DOI：

  10.1021/ol035470n