9-O-acetyl-desmycarosyl josamycin 4′-yl 4-(trifluoromethyl)phenylcarbamate | 1537891-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-O-acetyl-desmycarosyl josamycin 4′-yl 4-(trifluoromethyl)phenylcarbamate
• 英文别名: [(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-acetyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyl-5-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyloxy]oxan-2-yl]oxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-4-yl] acetate
• CAS: 1537891-09-0
• 化学式: C₄₀H₅₅F₃N₂O₁₃
• 分子量: 828.878
• InChiKey: XPZHGEWWRCQUBP-NWJZXMAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-acetyl-desmycarosyl josamycin 4′-yl 4-(trifluoromethyl)phenylcarbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一系列新的衍生自角霉素的9- O-乙酰基-4'-取代的16元大环内酯类化合物的合成和抑菌活性

  摘要：

  已设计和合成了一系列新的衍生自交联霉素的9 - O-乙酰基-4'-取代的16元大环内酯类化合物，方法是通过裂解交联霉素的直链淀粉和随后修饰4'-羟基基团来合成。对这些衍生物的体外抗菌活性进行了评价，对一组金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抗菌活性。15（4'- ø - （3-苯基丙酰基）-9- ø -乙酰基desmycarosyl交沙霉素）和16（4'- ö丁酰基-9- ø -乙酰基desmycarosyl交沙霉素）显示出可比较的活动，以交沙霉素针对金黄色葡萄球菌（MSSA）和表皮葡萄球菌（MSSE）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.029
• 作为产物：
  描述：

  2′,9-O-diacetyl-desmycarosyl josamycin 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-O-acetyl-desmycarosyl josamycin 4′-yl 4-(trifluoromethyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的衍生自角霉素的9- O-乙酰基-4'-取代的16元大环内酯类化合物的合成和抑菌活性

  摘要：

  已设计和合成了一系列新的衍生自交联霉素的9 - O-乙酰基-4'-取代的16元大环内酯类化合物，方法是通过裂解交联霉素的直链淀粉和随后修饰4'-羟基基团来合成。对这些衍生物的体外抗菌活性进行了评价，对一组金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抗菌活性。15（4'- ø - （3-苯基丙酰基）-9- ø -乙酰基desmycarosyl交沙霉素）和16（4'- ö丁酰基-9- ø -乙酰基desmycarosyl交沙霉素）显示出可比较的活动，以交沙霉素针对金黄色葡萄球菌（MSSA）和表皮葡萄球菌（MSSE）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.029

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of a series of novel 9-O-acetyl- 4′-substituted 16-membered macrolides derived from josamycin
  作者：Zhehui Zhao、Longlong Jin、Yanpeng Xu、Di Zhu、Yi Liu、Chao Liu、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.029

  日期：2014.1

  A series of novel 9-O-acetyl-4′-substituted 16-membered macrolides derived from josamycin has been designed and synthesized by cleavage of the mycarose of josamycin and subsequent modification of the 4′-hydroxyl group. These derivatives were evaluated for their in vitro antibacterial activities against a panel of Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis. 15 (4′-O-(3-Phenylpropanoyl)-9-

  已设计和合成了一系列新的衍生自交联霉素的9 - O-乙酰基-4'-取代的16元大环内酯类化合物，方法是通过裂解交联霉素的直链淀粉和随后修饰4'-羟基基团来合成。对这些衍生物的体外抗菌活性进行了评价，对一组金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抗菌活性。15（4'- ø - （3-苯基丙酰基）-9- ø -乙酰基desmycarosyl交沙霉素）和16（4'- ö丁酰基-9- ø -乙酰基desmycarosyl交沙霉素）显示出可比较的活动，以交沙霉素针对金黄色葡萄球菌（MSSA）和表皮葡萄球菌（MSSE）。