N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酰甘氨酸 | 16295-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酰甘氨酸
• 英文名称: Cbz-Gly-L-Leu-Gly
• 英文别名: Z-Gly-Leu-Gly-OH；Cbz-Gly-Leu-Gly；N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-leucyl]-glycine；N-[N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-leucyl]-glycin；Benzyloxycarbonyl-glycyl-L-leucyl-glycin；Z-Gly-L-Leu-Gly-OH；2-[[(2S)-4-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]pentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 16295-38-8
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₆
• 分子量: 379.413
• InChiKey: CBLYMECSQPXYHQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  711.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酰甘氨酸 在 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-glycyl=>L-leucyl=>glycyl=>glycyl=>L-leucyl=>-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽的闭环反应加倍。三，环-糖基-L-亮基-糖基-糖基-L-亮基-糖基。9.关于高二环基多肽的交流

  摘要：

  甘氨酰-L-亮氨酰-甘氨酸的对硝基苯基酯和甘氨酰-L-亮氨酰-甘氨酰-甘氨酰-L-亮氨酰-甘氨酸的对硝基苯基酯的环化产生相同的结晶环六肽。中间体是通过氰基甲基酯合成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410729
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸-4-硝基苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过原位对硝基苯基酯形成未保护氨基酸的肽偶联

  摘要：

  通过活化偶联方法制备了一系列的二肽和三肽，该方法包括原位形成（N保护的）氨基酸的对硝基苯基酯，然后在部分水溶液中与未保护的氨基酸偶联。容易通过沉淀分离得到的肽。通常，所获得的收率良好至极好，外消旋化作用极小。就其简单性和缺乏强制性的侧链保护/脱保护步骤而言，该方法是特别有利的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01840-3

文献信息

• Orlowska, Alicja; Drabarek, Stefania, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 11/12, p. 2329 - 2336
  作者：Orlowska, Alicja、Drabarek, Stefania

  DOI：——

  日期：——
• Farrington et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1407,1410
  作者：Farrington et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Heinke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 615, p. 184,195
  作者：Wieland、Heinke

  DOI：——

  日期：——
• Kenner et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4148,4150
  作者：Kenner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Peptide coupling of unprotected amino acids through in situ p-nitrophenyl ester formation
  作者：Paul Gagnon、Xicai Huang、Eric Therrien、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01840-3

  日期：2002.10

  series of dipeptides and tripeptides were prepared via an activation–coupling method involving the in situ formation of a p-nitrophenyl ester of an (N-protected) amino acid, followed by coupling with an unprotected amino acid in partially aqueous solutions. The resulting peptide is easily isolated by precipitation. In general, the yields obtained are good to excellent and racemization is minimal. This

  通过活化偶联方法制备了一系列的二肽和三肽，该方法包括原位形成（N保护的）氨基酸的对硝基苯基酯，然后在部分水溶液中与未保护的氨基酸偶联。容易通过沉淀分离得到的肽。通常，所获得的收率良好至极好，外消旋化作用极小。就其简单性和缺乏强制性的侧链保护/脱保护步骤而言，该方法是特别有利的。