methyl azulene-5-carboxylate | 54380-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl azulene-5-carboxylate
• CAS: 54380-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: LJDMYRNJYQKQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl azulene-5-carboxylate 在 氘代硫酸 作用下， 以46%的产率得到methyl 1,3-dideuteroazulene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EPR Studies on Carboxylic Esters, 22 [1, 2]. Preparation of New Alkyl Azulenecarboxylates and EPR-spectroscopic Study of Their Radical Anions

  摘要：

  制备了五种烷基偶氮烯羧酸异构体。在氮烯骨架的某些位置引入了额外的取代基，如叔丁基或氘，以便于确定 EPR 光谱的质子超精细结构（hfs）耦合常数。通过微分脉冲极谱法和环形伏安法研究了这些酯的电化学行为。偶氮羧酸酯的原位电还原产生了相应的自由基阴离子，并记录了其 EPR 光谱。根据 hfs 耦合常数确定的这些非互变体系的自旋密度分布与 MO 计算的结果进行了比较，并讨论了取代基的影响。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3303
• 作为产物：
  描述：

  ethyl azulene-5-carboxylate 生成 methyl azulene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  了解倍半萜和天青石的知识。第96部分。关于某些a唑羧酸

  摘要：

  通过重氮乙酸酯方法，从茚满（I）和2-甲基-茚满（Ia）两者均获得两种氮杂或2-甲基-氮杂-羧酸。已经详细研究了这四种化合物在红外，可见光和紫外光中的光吸收。根据结果​​，该制剂可分类为氮杂-5-羧酸（VI），氮杂6-羧酸（VII），2-甲基氮杂5-羧酸（VIa）和2-甲基。 -azulene-6-羧酸（VIIa）的特征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340332

文献信息

• A Thermolytic Azulene Synthesis from Dimethyl 4-Morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates and Its 1-Substituted Derivatives
  作者：Shigeyasu Kuroda、Syuzi Hirooka、Mitsunori Oda、Hiroyuki Iwaki、Syuki Teranishi、Noriko Matsushita、Tamotsu Hongou、Mariko Ikeda、Syuichi Hayashi、Ryuta Miyatake、Mayumi Izawa、(the late) Masaki Yamada、Ichiro Shimao

  DOI：10.1246/bcsj.71.459

  日期：1998.2

  The thermolysis of 1-substituted 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates derivatives (7a—c) under catalytic dehydrogenation conditions was studied. The reaction substrates were prepared by a several-step sequence involving the [2+2] cycloaddition of bicyclc morpholino enamines with dimethyl acetylenedicarboxylate, and a subsequent electrocyclic opening of the cyclobutene ring as

  研究了 1-取代的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates 衍生物 (7a-c) 在催化脱氢条件下的热解。反应底物通过多步序列制备，包括双环吗啉代烯胺与乙炔二羧酸二甲酯的 [2+2] 环加成，以及随后作为关键骨架结构的环丁烯环的电环开环，从双环 [3.3.0] 开始辛烷-2,6-二酮单（乙缩醛）。回流含有催化量 Pd–C 的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylate (7a) 的二苯醚溶液，得到 10% 的二甲基 azulene-5,6 -二羧酸酯 (8a)，伴随有 10% 产率的 4,6-二羧酸二甲酯 (9a)、痕量的 5,7-二羧酸二甲酯 (10a)，azulene-5-carboxylate 甲酯 (12a) 和 azulene-6-carboxylate
• Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 59,72
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——