[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-carbamic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 913726-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-carbamic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl N-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]carbamate
• CAS: 913726-02-0
• 化学式: C₆₄H₆₉NO₁₃
• 分子量: 1060.25
• InChiKey: CBNUZOGRSQRDAW-BLVKHXLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-carbamic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 methyl 6-O-[(N-β-D-glucopyranosyl)carbamoyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用修饰的Curtius重排新方法，可轻松合成氨基甲酸酯和脲连接的糖缀合物

  摘要：

  我们描述了一种简单的合成方法，使用氨基甲酸酯和脲连接的糖缀合物，使用糖羧酸通过修饰的Curtius重排。该反应是简单的一锅法，并且可以利用包括叔醇在内的各种亲核试剂以中等至高产率提供所需化合物。使用相应的两个糖基羧酸立体异构体可以实现异头异构体的立体有择合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.139
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 calcium chlorite 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-carbamic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用修饰的Curtius重排新方法，可轻松合成氨基甲酸酯和脲连接的糖缀合物

  摘要：

  我们描述了一种简单的合成方法，使用氨基甲酸酯和脲连接的糖缀合物，使用糖羧酸通过修饰的Curtius重排。该反应是简单的一锅法，并且可以利用包括叔醇在内的各种亲核试剂以中等至高产率提供所需化合物。使用相应的两个糖基羧酸立体异构体可以实现异头异构体的立体有择合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.139

文献信息

• A new and facile synthesis of carbamate- and urea-linked glycoconjugate using modified Curtius rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.139

  日期：2006.10

  method of carbamate- and urea-linked glycoconjugates using sugar carboxylic acids by the modified Curtius rearrangement. This reaction is a simple one-pot procedure, and various nucleophiles including tertiary alcohols can be utilized to afford desired compounds in moderate to high yields. And the stereospecific synthesis of the anomeric isomers is achieved using the corresponding two stereoisomers of glycosyl

  我们描述了一种简单的合成方法，使用氨基甲酸酯和脲连接的糖缀合物，使用糖羧酸通过修饰的Curtius重排。该反应是简单的一锅法，并且可以利用包括叔醇在内的各种亲核试剂以中等至高产率提供所需化合物。使用相应的两个糖基羧酸立体异构体可以实现异头异构体的立体有择合成。