tert-butyl 5-methyl-1-(2-(phenylselanyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1415023-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 5-methyl-1-(2-(phenylselanyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-methyl-1-(2-phenylselanylphenyl)triazole-4-carboxylate；tert-butyl 5-methyl-1-(2-phenylselanylphenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 1415023-26-5
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂Se
• 分子量: 414.366
• InChiKey: BEFGUEXKZMKPTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 2-azidophenyl phenyl selenide 在 二乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到tert-butyl 5-methyl-1-(2-(phenylselanyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯基芳基硒化物与β-酮酯的有机催化环加成反应合成芳基硒基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯

  摘要：

  β-烯胺基-叠氮化物环加成反应已用于通过叠氮苯基芳基硒化物与β-酮酸酯的反应合成芳基戊基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯。环加成反应在温和的条件下进行，使用催化量的Et 2 NH（1 mol％）使各种叠氮苯基芳基硒化物和β-酮酸酯反应，并以良好或优异的收率获得了相应的产物。使用聚焦微波辐射的反应将这种有机催化方案的反应时间从数小时减少到几分钟，这使得该方案非常有用，并且是合成高官能化1,2,3-三唑的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.007

文献信息

• Synthesis of arylselanyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylates by organocatalytic cycloaddition of azidophenyl arylselenides with β-keto-esters
  作者：Natália Seus、Loren C. Gonçalves、Anna M. Deobald、Lucielli Savegnago、Diego Alves、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.007

  日期：2012.12

  The β-enaminone–azide cycloaddition has been used for the synthesis of arylselanyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylates by reaction of azidophenyl arylselenides with β-keto-esters. The cycloaddition reactions were performed under mild conditions, reacting various azidophenyl arylselenides and β-keto-esters using catalytic amount of Et2NH (1 mol %) and the corresponding products were obtained in good to

  β-烯胺基-叠氮化物环加成反应已用于通过叠氮苯基芳基硒化物与β-酮酸酯的反应合成芳基戊基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯。环加成反应在温和的条件下进行，使用催化量的Et 2 NH（1 mol％）使各种叠氮苯基芳基硒化物和β-酮酸酯反应，并以良好或优异的收率获得了相应的产物。使用聚焦微波辐射的反应将这种有机催化方案的反应时间从数小时减少到几分钟，这使得该方案非常有用，并且是合成高官能化1,2,3-三唑的一种有吸引力的方法。