4-O-(6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-talopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidenealdehydo-D-glucose dimethyl acetal | 1590392-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4-O-(6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-talopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidenealdehydo-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7S,7aS)-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 1590392-10-1
• 化学式: C₃₈H₅₄O₁₃
• 分子量: 718.839
• InChiKey: NDLHNLJFZROHDF-TYNXMCLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-talopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidenealdehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.16h， 生成 4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidenealdehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  从乳糖开始立体选择性合成β-d-GlcNAc-（1→4）-D-Glc二糖。

  摘要：

  从已知的4-O- [6-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-3,4-O开始立体选择性制备β-d-GlcNAc-（1→4）-D-Glc二糖据报道，[-异亚丙基-β-d-talopyranosyl] -2,3：5,6-二-O-异亚丙基-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛（2）又容易从乳糖获得。避免糖基化反应的这一新程序的关键步骤是（a）通过不寻常的程序在C-4'上进行第一个差向异构化，该程序涉及对4--4-enopyranoside 4的烯醇醚基进行完全立体定向的硼氢化-氧化，由3通过碱促进的丙酮消除而获得的，（b）通过在酰亚胺酶中间体上的S（N）2反应转化而进行的胺化，最后是（c）N-乙酰化，然后完全脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.020
• 作为产物：
  描述：

  4-O-[6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-talopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidenealdehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 4-O-(6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-talopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidenealdehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  从乳糖开始立体选择性合成β-d-GlcNAc-（1→4）-D-Glc二糖。

  摘要：

  从已知的4-O- [6-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-3,4-O开始立体选择性制备β-d-GlcNAc-（1→4）-D-Glc二糖据报道，[-异亚丙基-β-d-talopyranosyl] -2,3：5,6-二-O-异亚丙基-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛（2）又容易从乳糖获得。避免糖基化反应的这一新程序的关键步骤是（a）通过不寻常的程序在C-4'上进行第一个差向异构化，该程序涉及对4--4-enopyranoside 4的烯醇醚基进行完全立体定向的硼氢化-氧化，由3通过碱促进的丙酮消除而获得的，（b）通过在酰亚胺酶中间体上的S（N）2反应转化而进行的胺化，最后是（c）N-乙酰化，然后完全脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.020

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-d-GlcNAc-(1→4)-d-Glc disaccharide starting from lactose
  作者：Lorenzo Guazzelli、Giorgio Catelani、Felicia D’Andrea、Tiziana Gragnani

  DOI：10.1016/j.carres.2014.01.020

  日期：2014.3

  a-d-talopyranosyl]-2,3 :5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal (2), in turn easily obtained from lactose, is reported. Key steps of this new procedure, that avoids the glycosylation reaction, are (a) a first epimerization at C-4' through an unusual procedure involving a completely stereospecific hydroboration-oxidation of the enol ether group of the hex-4-enopyranoside 4, obtained

  从已知的4-O- [6-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-3,4-O开始立体选择性制备β-d-GlcNAc-（1→4）-D-Glc二糖据报道，[-异亚丙基-β-d-talopyranosyl] -2,3：5,6-二-O-异亚丙基-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛（2）又容易从乳糖获得。避免糖基化反应的这一新程序的关键步骤是（a）通过不寻常的程序在C-4'上进行第一个差向异构化，该程序涉及对4--4-enopyranoside 4的烯醇醚基进行完全立体定向的硼氢化-氧化，由3通过碱促进的丙酮消除而获得的，（b）通过在酰亚胺酶中间体上的S（N）2反应转化而进行的胺化，最后是（c）N-乙酰化，然后完全脱保护。