(+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one | 955960-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
• 英文别名: (1S,5R)-Bicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
• CAS: 955960-37-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: TUQWWBMBVKVORD-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,5R)-4-(3-Methyl-cyclohex-2-enylmethoxy)-bicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF A (±)-3β-TRINORTAXANE DERIVATIVE

  摘要：

  4-(3- 甲基-2-环己烯基)甲氧基双环[3.3.1]壬-3-烯-2-酮分子内光[2+2]环加成，然后用 RuO4 氧化和碱性水解，得到 8-甲基三环[9.3.1.03,8]十五烷-2,10-二酮-4-羧酸，一种 (±)-3β- 三正十三烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.323
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.1]nonan-2-one 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 生成 (+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF A (±)-3β-TRINORTAXANE DERIVATIVE

  摘要：

  4-(3- 甲基-2-环己烯基)甲氧基双环[3.3.1]壬-3-烯-2-酮分子内光[2+2]环加成，然后用 RuO4 氧化和碱性水解，得到 8-甲基三环[9.3.1.03,8]十五烷-2,10-二酮-4-羧酸，一种 (±)-3β- 三正十三烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.323

文献信息

• Enantiospecific Synthesis and Chiroptical Properties of Bicyclic Enones
  作者：Edvinas Orentas、Gintautas Bagdžiūnas、Ulf Berg、Albinas Žilinskas、Eugenijus Butkus

  DOI：10.1002/ejoc.200700241

  日期：2007.9

  The enantiospecific synthesis of several bicyclic enones starting from enantiomerically pure (+)-(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]-nonane-2,6-dione (1) was accomplished. The target enones 7-9 were obtained in high yield and purity by using a catalytic amount of benzeneselenic anhydride. (+)-(1S,5R)-bicy-clo[3.3.1]inonane-2,3,6-trione was obtained from diketone 1 by alpha-hydroxylation involving the use of iodine

  从对映体纯的 (+)-(1S,5S)-双环 [3.3.1]-壬烷-2,6-二酮 (1) 开始，完成了几种双环烯酮的对映特异性合成。通过使用催化量的苯硒酸酐以高收率和高纯度获得目标烯酮7-9。(+)-(1S,5R)-bicy-clo[3.3.1]inonane-2,3,6-trione 是通过 α-羟基化从二酮 1 获得的，包括在碱性条件下使用碘。该反应包括通过氧杂三环[4.3.1.0(3,8)]decane-10-one的闭环/重开序列。结果表明后一种三酮以烯酮/烯醇形式存在。