((2R,6R)-7-benzyloxy)-2,6-dimethylhept-3-yn-1-ol | 955959-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((2R,6R)-7-benzyloxy)-2,6-dimethylhept-3-yn-1-ol
• 英文别名: (2R,6R)-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxyhept-3-yn-1-ol
• CAS: 955959-44-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: KTVULHQJMTZDPC-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,6R)-7-benzyloxy)-2,6-dimethylhept-3-yn-1-ol 在 indium(III) triflate 、 四氧化锇 、 Jones reagent 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (3R,3aS,4S,6aS)-4-((R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropyl)-dihydro-3a-hydroxy-6a-((methoxymethoxy)methyl)-1,3-dimethyl-1H-furo[3,4-b]pyrrole-2,6(3H,6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Oxazolomycin A

  摘要：

  The first total synthesis of oxazolomycin A, a structurally novel oxazole polyene gamma-lactam/beta-lactone antibiotic, is described. Key features Include the stereocontrolled construction of the right-hand heterocyclic core by taking advantage of an In(III)-catalyzed Conia-ene type cyclization and the asymmetric synthesis of the left-hand segment starting with a Cinchona alkaloid-catalyzed cyclocondensation of an aldehyde with an acid chloride.

  DOI：

  10.1021/ol202306d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl((2-methylbut-3-yn-1-yl)oxy)diphenylsilane 、 (S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropyl trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以81%的产率得到((2R,6R)-7-benzyloxy)-2,6-dimethylhept-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新恶唑球霉素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702229

文献信息

• Total Synthesis of Oxazolomycin A
  作者：Kohei Eto、Madoka Yoshino、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol202306d

  日期：2011.10.7

  The first total synthesis of oxazolomycin A, a structurally novel oxazole polyene gamma-lactam/beta-lactone antibiotic, is described. Key features Include the stereocontrolled construction of the right-hand heterocyclic core by taking advantage of an In(III)-catalyzed Conia-ene type cyclization and the asymmetric synthesis of the left-hand segment starting with a Cinchona alkaloid-catalyzed cyclocondensation of an aldehyde with an acid chloride.
• Total Synthesis of Neooxazolomycin
  作者：Evans Otieno Onyango、Joji Tsurumoto、Naoko Imai、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.200702229

  日期：2007.9.3