6-ethyl-2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran | 122895-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-ethyl-2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 122895-21-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: PYZSAZDTWCGKBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 6-ethyl-2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 生成 (E)-6-methyloct-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的立体选择性合成。格氏试剂与6-烷基-3,4-二氢-2H-吡喃的镍催化偶联。

  摘要：

  某些Grignard试剂与6-烷基-3,4-二氢-2H-吡喃的镍催化偶联具有很高的立体选择性，并可以保留构型的三取代烯烃。该方法应用于方颈甲虫的聚集信息素（E）-3-乙酰氧基-7-甲基-6-壬烯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86058-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2-甲基-吡喃 、 溴乙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 生成 6-ethyl-2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. Part 2. The nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans and acyclic enol ethers

  摘要：

  The Ni0-catalysed coupling of Grignard reagents devoid of beta-hydrogens with 6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans and acyclic enol ethers is highly stereoselective and gives trisubstituted alkenes with retention of configuration. The reaction was applied to syntheses of the aggregation pheromone of the square-necked grain beetle, a fragment of Premonensin B, and the polyketide fragment of Jaspamide.

  DOI：

  10.1039/p19920003431

文献信息

• A stereoselective synthesis of tri-substituted alkenes. The nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans.
  作者：Philip Kocieński、Nicholas J. Dixon、Sjoerd Wadman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86058-x

  日期：1988.1

  6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans is highly stereoselective and gives tri-substituted alkenes with retention of configuration. The method was applied to the synthesis of (E)-3-Acetoxy-7-methyl-6-nonene, the aggregation phermone of the square-necked grain beetle.

  某些Grignard试剂与6-烷基-3,4-二氢-2H-吡喃的镍催化偶联具有很高的立体选择性，并可以保留构型的三取代烯烃。该方法应用于方颈甲虫的聚集信息素（E）-3-乙酰氧基-7-甲基-6-壬烯的合成。
• A stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. Part 2. The nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans and acyclic enol ethers
  作者：Philip A. Ashworth、Nicholas J. Dixon、Philip J. Kocieński、Sjoerd N. Wadman

  DOI：10.1039/p19920003431

  日期：——

  The Ni0-catalysed coupling of Grignard reagents devoid of beta-hydrogens with 6-alkyl-3,4-dihydro-2H-pyrans and acyclic enol ethers is highly stereoselective and gives trisubstituted alkenes with retention of configuration. The reaction was applied to syntheses of the aggregation pheromone of the square-necked grain beetle, a fragment of Premonensin B, and the polyketide fragment of Jaspamide.