2-(2-bromoethyl)phenyl methyl ketone | 101531-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)phenyl methyl ketone
• 英文别名: 1-[2-(2-Bromoethyl)phenyl]ethan-1-one；1-[2-(2-bromoethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 101531-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: OLPNXIWXCFQQRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)phenyl methyl ketone 在 (R)-3,3'-bis(dimethylphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 [(10bR)-10b-methyl-2-phenyl-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinolin-3-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  CuI /手性布朗斯台德酸助催化剂催化C1取代的C，N-环偶氮亚胺亚胺催化不对称烷基化

  摘要：

  这一切加起来：标题反应是为合成手性四氢异喹啉衍生物而开发的，该手性在C1位具有一个四取代的碳中心（请参阅方案，Bz =苯甲酰基，pybox = 2,6-双（2-恶唑啉基）吡啶）。由铜（I）/ Ph-pybox和轴向手性二羧酸组成的助催化剂体系有效地促进了反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201104017
• 作为产物：
  描述：

  异色瞒 在 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-bromoethyl)phenyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  CuI /手性布朗斯台德酸助催化剂催化C1取代的C，N-环偶氮亚胺亚胺催化不对称烷基化

  摘要：

  这一切加起来：标题反应是为合成手性四氢异喹啉衍生物而开发的，该手性在C1位具有一个四取代的碳中心（请参阅方案，Bz =苯甲酰基，pybox = 2,6-双（2-恶唑啉基）吡啶）。由铜（I）/ Ph-pybox和轴向手性二羧酸组成的助催化剂体系有效地促进了反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201104017

文献信息

• IVANOV, N. V.;POGREBNOJ, I. L., METALLXELATY I IX SVOJSTVA: VOPR. XIMII I XIM. TEXNOL., KISHINEV, 1985, 8+
  作者：IVANOV, N. V.、POGREBNOJ, I. L.

  DOI：——

  日期：——
• PROCEDE DE PREPARATION IN SITU DE COMPOSES CHIRAUX DERIVES DE COMPLEXES D'OXAZABOROLIDINE-BORANE UTILES DANS LES REACTIONS DE REDUCTION ASYMETRIQUE
  申请人：PPG-Sipsy

  公开号：EP1673375A2

  公开（公告）日：2006-06-28
• [EN] METHOD FOR THE IN SITU PREPARATION OF CHIRAL COMPOUNDS DERIVED FROM OXAZABOROLIDINE-BORANE COMPLEXES, WHICH ARE USED IN ASYMMETRIC REDUCTION REACTIONS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION IN SITU DE COMPOSES CHIRAUX DERIVES DE COMPLEXES D'OXAZABOROLIDINE-BORANE UTILES DANS LES REACTIONS DE REDUCTION ASYMETRIQUE.
  申请人：PPG SIPSY

  公开号：WO2005035540A2

  公开（公告）日：2005-04-21

  L'invention a pour objet un procédé de préparation in situ de composés chiraux dérivés de complexes d'oxazaborolidine-borane, dans lequel on met en présence un borohydrure de métal, une base de Lewis, un ester d'acide inorganique, puis on additionne un amino-alcool optiquement actif et éventuellement un halogénure. Le composé obtenu est un complexe utile comme catalyseur dans les réactions de réduction asymétrique. La réaction se poursuit par ajout de la matière à réduire, en particulier des cétones ou étheroxymes prochirales, en vue de la synthèse d'alcools chiraux ou d'amines chirales.