methyl (2S)-hydroxy-2-(1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-ethanoate | 1152330-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S)-hydroxy-2-(1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-ethanoate
• 英文别名: Methyl (2s)-hydroxy-2-(1-allyl-2,3,4,6-tetra-o-benzyl-beta-d-glucopyranosyl)-ethanoate；methyl (2S)-2-hydroxy-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 1152330-47-6
• 化学式: C₄₀H₄₄O₈
• 分子量: 652.785
• InChiKey: ZXLIKRXSBOWSJZ-SYYYSGJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-hydroxy-2-(1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-ethanoate 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以97%的产率得到methyl 2-oxo-2-(1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-ethanoate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖模板脯氨酸-赖氨酸嵌合体的设计和合成：具有高脯氨酰顺酰胺旋转异构体群体的多官能氨基酸嵌合体。

  摘要：

  我们描述了两种葡萄糖为模板的脯氨酸-赖氨酸嵌合体（GlcTProLysCs）的合成，它们在吡咯烷环的C-5'位置的羟甲基取代基的立体化学不同。关键的合成步骤包括用烯丙基三丁基锡烷将环外葡萄糖基环氧化物的C-糖基化，从而得到含有α-羟基酯部分的功能化C-酮苷。通过立体选择性还原胺化在C-2处引入氨基；和叠氮基团在葡萄糖骨架上的C-6的区域选择性安装。将这些嵌合体掺入模型肽Ac-GlcTProLysC-NHMe和Ac-GlcTProLysC-OMe表明，C-5'位置的羟甲基取代基的立体化学对脯氨酰胺顺/反异构化的平衡常数具有深远的影响。确定具有C-5'（R）立体化学的肽模拟Ac-GlcTProLysC-NHMe的平衡常数K（c / t）为3.03 +/- 0.04，而C-5的K（t / c） D（2）O中的（S）非对映异构体为0.56 +/- 0.04。温度系数实验表明，这些作用的起源是由两个

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.024
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-3'(S)-carboxymethyl-spiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,2'-oxirane] 、 烯丙基三丁基锡 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (2S)-hydroxy-2-(1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-ethanoate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖模板脯氨酸-赖氨酸嵌合体的设计和合成：具有高脯氨酰顺酰胺旋转异构体群体的多官能氨基酸嵌合体。

  摘要：

  我们描述了两种葡萄糖为模板的脯氨酸-赖氨酸嵌合体（GlcTProLysCs）的合成，它们在吡咯烷环的C-5'位置的羟甲基取代基的立体化学不同。关键的合成步骤包括用烯丙基三丁基锡烷将环外葡萄糖基环氧化物的C-糖基化，从而得到含有α-羟基酯部分的功能化C-酮苷。通过立体选择性还原胺化在C-2处引入氨基；和叠氮基团在葡萄糖骨架上的C-6的区域选择性安装。将这些嵌合体掺入模型肽Ac-GlcTProLysC-NHMe和Ac-GlcTProLysC-OMe表明，C-5'位置的羟甲基取代基的立体化学对脯氨酰胺顺/反异构化的平衡常数具有深远的影响。确定具有C-5'（R）立体化学的肽模拟Ac-GlcTProLysC-NHMe的平衡常数K（c / t）为3.03 +/- 0.04，而C-5的K（t / c） D（2）O中的（S）非对映异构体为0.56 +/- 0.04。温度系数实验表明，这些作用的起源是由两个

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.024

文献信息

• Peptide-Based Beta Turn Mimetics
  申请人：Zhang Kaidong

  公开号：US20100256333A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Beta-mimetic compositions and methods of making and using such compositions in preparing bioactive peptides, such as antimicrobial peptides, are disclosed. In particular, spirocyclic proline hybrids are provided that may be used to alter the cis/trans isomerization of proline in a peptide, and which may replace a residue, for example, the i+2 residue, of a beta-turn in a peptide of known sequence, thereby retaining or modifying the structure of the peptide.

  本发明公开了一种β-类似物组合物及其制备和使用方法，用于制备生物活性肽，例如抗微生物肽。特别地，提供了螺环脯氨酸杂交体，可用于改变肽中脯氨酸的顺反异构化，并替换已知序列肽中的残基，例如i+2残基，从而保留或修改肽的结构。
• Design and synthesis of glucose-templated proline–lysine chimera: polyfunctional amino acid chimera with high prolyl cis amide rotamer population
  作者：Kaidong Zhang、Frank Schweizer

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.024

  日期：2009.3

  Incorporation of these chimeras into the model peptides Ac-GlcTProLysC-NHMe and Ac-GlcTProLysC-OMe demonstrates that the stereochemistry of the hydroxymethyl substituent at the C-5' position has a profound effect on the equilibrium constant of prolyl amide cis/trans isomerization. The equilibrium constant K(c/t) for the peptide mimic Ac-GlcTProLysC-NHMe with C-5'(R) stereochemistry was determined to be 3

  我们描述了两种葡萄糖为模板的脯氨酸-赖氨酸嵌合体（GlcTProLysCs）的合成，它们在吡咯烷环的C-5'位置的羟甲基取代基的立体化学不同。关键的合成步骤包括用烯丙基三丁基锡烷将环外葡萄糖基环氧化物的C-糖基化，从而得到含有α-羟基酯部分的功能化C-酮苷。通过立体选择性还原胺化在C-2处引入氨基；和叠氮基团在葡萄糖骨架上的C-6的区域选择性安装。将这些嵌合体掺入模型肽Ac-GlcTProLysC-NHMe和Ac-GlcTProLysC-OMe表明，C-5'位置的羟甲基取代基的立体化学对脯氨酰胺顺/反异构化的平衡常数具有深远的影响。确定具有C-5'（R）立体化学的肽模拟Ac-GlcTProLysC-NHMe的平衡常数K（c / t）为3.03 +/- 0.04，而C-5的K（t / c） D（2）O中的（S）非对映异构体为0.56 +/- 0.04。温度系数实验表明，这些作用的起源是由两个