(2S,3R)-allyl 2-{3,4-bis(triisopropylsilyloxy)phenyl}-7-(methoxymethoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate | 1609691-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2S,3R)-allyl 2-{3,4-bis(triisopropylsilyloxy)phenyl}-7-(methoxymethoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,3R)-2-[3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]phenyl]-7-(methoxymethoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1609691-88-4
• 化学式: C₃₈H₆₀O₇Si₂
• 分子量: 685.061
• InChiKey: ODEFVWUFULWKED-LQFQNGICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.72
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-allyl 2-{3,4-bis(triisopropylsilyloxy)phenyl}-7-(methoxymethoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3R)-2-{3,4-bis(triisopropylsilyloxy)phenyl}-7-(methoxymethoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铑(II)-催化的C-H插入和钯(II)-催化的C-H烯烃化反应不对称全合成(-)-反式-Blechnic酸

  摘要：

  (-)-trans-blechnic acid，一种二氢苯并呋喃新木脂素的不对称全合成已经实现。关键步骤包括使用四[N-邻苯二甲酰基-(R)-叔亮氨酸][Rh2(R)二铑(II)，通过对映选择性和非对映选择性分子内C-H插入来阐述cis-2,3-二氢苯并呋喃核心结构。 -PTTL)4] 和丙烯酸酯单元与核心结构的直接偶联，采用 Yu 的钯 (II) 催化的分子间 C-H 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340291
• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-2-(methoxymethoxy)benzene 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (2S,3R)-allyl 2-{3,4-bis(triisopropylsilyloxy)phenyl}-7-(methoxymethoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铑(II)-催化的C-H插入和钯(II)-催化的C-H烯烃化反应不对称全合成(-)-反式-Blechnic酸

  摘要：

  (-)-trans-blechnic acid，一种二氢苯并呋喃新木脂素的不对称全合成已经实现。关键步骤包括使用四[N-邻苯二甲酰基-(R)-叔亮氨酸][Rh2(R)二铑(II)，通过对映选择性和非对映选择性分子内C-H插入来阐述cis-2,3-二氢苯并呋喃核心结构。 -PTTL)4] 和丙烯酸酯单元与核心结构的直接偶联，采用 Yu 的钯 (II) 催化的分子间 C-H 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340291