N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-(4-硝基苯基)乙酰胺 | 10403-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-(4-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-nitrophenylacetamide
• 英文别名: (4-nitro-phenyl)-acetic acid-(3,4-dimethoxy-phenethylamide)；(4-Nitro-phenyl)-essigsaeure-(3,4-dimethoxy-phenaethylamid)；4-Nitro-phenylessigsaeure-N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethylamid>；4-Nitro-phenylessigsaeure-<3,4-dimethoxy-phenaethylamid>；N-(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-4-nitro-phenylacetamid；N1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2-(4-nitrophenyl)acetamide；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 10403-40-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: QGYYUOYOWZSANS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  130-132 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  51.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-(4-硝基苯基)乙酰胺 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 calcium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1-(4-Amino-3,5-diiodobenzyl)-2-trifluoroacetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  均苯三酚的碘化类似物，是高效且选择性的β2-肾上腺素受体配体。

  摘要：

  基于前导化合物2设计和合成了一系列的对苯二酚（1，TMQ）类似物，该化合物是对苯二酚的二碘代类似物，对β2-β1-肾上腺素能受体（AR）具有更高的选择性。为了确定偏苯三酚的1-苄基取代基对β2-AR结合亲和力和选择性的影响，我们替换和/或除去了偏苯三酚的3'-，4'-和5'-甲氧基取代基。用氨基（21c）或乙酰氨基（15）部分取代2的4'-甲氧基基团不会显着改变β2-AR和血栓烷A2 /前列腺素H2（TP）受体的亲和力。用4'-羟基（18）或-碘（21b）基团取代不会显着改变β2-AR亲和力，但会大大降低TP受体亲和力（分别为380-和1200倍）。进一步，β2-AR可以在4'-位（26b）容纳更大的取代基，例如苯甲酰胺。与它们的二碘代类似物相比，其他单碘代衍生物（24、26a）对β2-AR和TP受体的亲和力相似或略低。有趣的是，除去3'，5'-二碘类似物的4'-取代基增加了β2-AR亲和

  DOI：

  10.1021/jm960208o
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-(4-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的双氧氧化 1-苄基-3,4-二氢异喹啉：1-苯甲酰基异喹啉和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉的可转换合成

  摘要：

  可见光介导的 1-苄基-3,4-二氢异喹啉 (1-BnDHIQs) 的无金属氧化，用于可切换制备多种 1-苯甲酰基异喹啉 (BzIQs) 和 1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉(BzDHIQs) 是使用双氧作为氧化剂实现的。该方案为高效合成异喹啉生物碱提供了一条简便的途径。机理研究表明自由基途径和离子途径可能同时存在，这两种途径都通过共同的关键过氧化物中间体进行，产生氧化产物。

  DOI：

  10.1055/a-2160-8903

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp³)–H bonds adjacent to 3,4-dihydroisoquinolines using air (O₂) as a clean oxidant
  作者：Yun-Gang He、Yong-Kang Huang、Qi-Qi Fan、Bo Zheng、Yong-Qiang Luo、Xing-Liang Zhu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/d1ra05671a

  日期：——

  1-Bn-DHIQs to 1-Bz-DHIQs without concomitant excessive oxidation of 1-Bz-DHIQs to 1-Bz-IQs is very important for the syntheses of 1-Bz-DHIQ alkaloids and analogues. In this article, we developed a novel Cu(ii)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp3)-H bonds adjacent to the C-1 positions of various 1-Bn-DHIQs. It was observed that when 0.2 equiv. of Cu(OAc)2·2H2O

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。
• Application of differential reactivity towards synthesis of lamellarin and 8-oxoprotoberberine derivatives: Study of photochemical properties of aryl-substituted benzofuran-8-oxoprotoberberines
  作者：Sameer Vyasamudri、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.042

  日期：2018.3

  A unique differential reactivity between dihydroisoquinolines and 3-nitrocoumarins was observed and was exploited for the efficient construction of lamellarins and their isomeric benzofuran-8-oxoprotoberberine derivatives under acid-catalyzed or base-promoted conditions. Further, these prepared aryl-substituted benzofuran-8-oxoprotoberberine derivatives bearing electron-donating substituents on benzofuran

  观察到二氢异喹啉和3-硝基香豆素之间的独特的差异反应性，并被用于在酸催化或碱促进的条件下有效构建薄片蛋白及其异构体苯并呋喃-8-氧代小ber碱衍生物。此外，发现这些制备的在苯并呋喃部分上带有给电子取代基的芳基取代的苯并呋喃-8-氧代小ber碱衍生物是台式稳定的，但对光敏感，当暴露于可见光下时可发生氧化性开环反应，得到相应的酮产物。在有氧条件下发光。
• Beta3-Adrenoreceptor agonists, agonist compositions and methods of using
  申请人：——

  公开号：US20040019079A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention provides &bgr; 3 -adrenoreceptor agonists, pharmaceutical compositions comprising &bgr; 3 -adrenoreceptor agonist compounds, and methods of using such compounds for stimulating, regulating or modulating metabolism of fats in adipose tissue in animals.

  该发明提供了β3-肾上腺素受体激动剂，包括β3-肾上腺素受体激动剂化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来刺激、调节或调节动物脂肪组织中脂肪代谢的方法。
• Simplified Derivatives of Tetrandrine as Potent and Specific P-gp Inhibitors to Reverse Multidrug Resistance in Cancer Chemotherapy
  作者：Rong Zeng、Xiu-Ming Yang、Hong-Wei Li、Xue Li、Yu Guan、Tao Yu、Peng Yan、Wen Yuan、Sheng-Li Niu、Jing Gu、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02061

  日期：2023.3.23

  Targeted inhibition of a drug efflux transporter P-glycoprotein (P-gp) is an important strategy to reverse multidrug resistance in cancer chemotherapy. In this study, a rationally structural simplification to natural tetrandrine was performed based on molecular dynamics simulation and fragment growth, leading to an easily prepared, novel, and simplified compound OY-101 with high reversal activity and

  靶向抑制药物外排转运蛋白 P-糖蛋白 (P-gp) 是逆转癌症化疗中多药耐药性的重要策略。本研究基于分子动力学模拟和片段生长对天然粉防己碱进行了合理的结构简化，得到了一种易于制备、新颖且简化的化合物OY-101，具有高逆转活性和低细胞毒性。通过逆转活性测定、流式细胞术、平板克隆形成测定和药物协同分析证实其与长春新碱（VCR）对耐药细胞Eca109/VCR具有优异的协同抗癌作用（IC 50 = 9.9 nM，RF = 690） 。进一步的机制研究证实OY-101是一种特异性、高效的P-gp抑制剂。重要的是，OY-101增加了体内VCR 致敏性，但没有明显的毒性。总体而言，我们的研究结果可能为设计新型特异性 P-gp 抑制剂作为抗肿瘤化疗增敏剂提供替代策略。
• Effect of 1-Substitution on Tetrahydroisoquinolines as Selective Antagonists for the Orexin-1 Receptor
  作者：David A. Perrey、Nadezhda A. German、Ann M. Decker、David Thorn、Jun-Xu Li、Brian P. Gilmour、Brian F. Thomas、Danni L. Harris、Scott P. Runyon、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/cn500330v

  日期：2015.4.15

  Selective blockade of the orexin-1 receptor (OX1) has been suggested as a potential approach to drug addiction therapy because of its role in modulating the brain's reward system. We have recently reported a series of tetrahydroisoquinoline-based OX1 selective antagonists. Aimed at elucidating structure-activity relationship requirements in other regions of the molecule and further enhancing OX1 potency and selectivity, we have designed and synthesized a series of analogues bearing a variety of substituents at the 1-position of the tetrahydroisoquinoline. The results show that an optimally substituted benzyl group is required for activity at the OX1 receptor. Several compounds with improved potency and/or selectivity have been identified. When combined with structural modifications that were previously found to improve selectivity, we have identified compound 73 (RTIOX-251) with an apparent dissociation constant (K-e) of 16.1 nM at the OX1 receptor and >620-fold selectivity over the OX2 receptor. In vivo, compound 73 was shown to block the development of locomotor sensitization to cocaine in rats.