N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-(4-甲氧基-3-苯基甲氧基苯基)乙酰胺 | 18028-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-(4-甲氧基-3-苯基甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(3-Benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-N-(3,4-dimethoxy-phenaethyl)-acetamid
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 18028-10-9
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅
• 分子量: 435.52
• InChiKey: WZZFLNQCSFTAQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  639.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-(4-甲氧基-3-苯基甲氧基苯基)乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 盐酸罂粟碱杂质18
  参考文献：
  名称：

  McDonald, Edward; Wylie, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1104 - 1108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 草酰氯 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-(4-甲氧基-3-苯基甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural and Unnatural Lamellarins with Saturated and Unsaturated D-Rings

  摘要：

  Twenty-eight natural and unnatural lamellarins with either a saturated or an unsaturated D-ring were synthesized according to our developed synthetic route. The key step involved the Michael addition/ring closure (Mi-RC) of the benzyldihydroisoquinoline and alpha-nitrocinnamate derivatives, which provided the 2-carboethoxypyrrole intermediates in moderate to good yields (up to 78% yield). Subsequent hydrogenolysis/lactonization furnished lamellarins with a saturated D-ring in excellent yields (up to 93% yield). DDQ oxidation of the saturated lamellarin acetates led directly to the corresponding unsaturated analogues in 54-95% yield. In addition, only two steps in our developed strategy require column chromatography.

  DOI：

  10.1021/jo061810h

文献信息

• 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030176415A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisochinoline derivatives of formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的公式（I），以及它们作为药物组分在制备药物组合物中的使用。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物组分。
• 一种特异性抑制P-gp逆转肿瘤多药耐药的粉防己碱简化物及制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军陆军军医大学

  公开号：CN116655531A

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明涉及一种特异性抑制P‑gp逆转肿瘤多药耐药的粉防己碱简化物及制备方法和应用，其特异性抑制P‑gp逆转肿瘤多药耐的粉防己碱简化物，具有如下通式结构：所述简化物能高效逆转胃癌、肺癌、食管癌等多种实体肿瘤细胞的多药耐药，该化合物具有较低的细胞毒性，能特异性地抑制介导肿瘤细胞多药耐药的关键外排泵蛋白P‑gp(P‑glycoprotein，P‑糖蛋白)，所述简化物与长春新碱、米托蒽醌、秋水仙碱、多西他赛等多种化疗药物联用，在体内外均能高效逆转肿瘤多药耐药，这类特异性P‑gp抑制剂作为抗肿瘤化疗增敏剂，提供了一种替代策略，可作为先导化合物用于新型耐药肿瘤逆转剂的研发。
• MCDONALD E.; WYLIE R. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 5, 1104-1108
  作者：MCDONALD E.、 WYLIE R. D.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,3,4- TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1274687A1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US6703392B2
  申请人：——

  公开号：US6703392B2

  公开（公告）日：2004-03-09