(4-Bromo-phenyl)-quinazolin-4-yl-methanone | 140640-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Bromo-phenyl)-quinazolin-4-yl-methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)(quinazolin-4-yl)methanone；(4-bromophenyl)-quinazolin-4-ylmethanone
• CAS: 140640-29-5
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂O
• 分子量: 313.153
• InChiKey: AGUSGMDEQBOEIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹唑啉 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydride 、 1,3-二甲基咪唑 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到(4-Bromo-phenyl)-quinazolin-4-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Azolium Salts. IV. Preparations of 4-Aroylquinazolines and 4-Aroyl-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidines by Catalytic Action of 1,3-Dimethylimidazolium Iodide.

  摘要：

  研究了1,3-二甲基咪唑锭碘化物（1）催化氯杂芳烃4-8与芳烯羰基化合物3的芳酰基化反应的能力，以开发一种合成芳酰杂芳烃的新方法。在存在1的条件下，4-氯喹唑啉（4：2-H，5：2-Me，6：2-Ph）与芳烯羰基化合物3在回流的THF（四氢呋喃）或二噁烷中反应，得到了优良产率的4-芳酰喹唑啉（9：2-H，10：2-Me，11：2-Ph），这与1,3-二甲基苯并咪唑锭碘化物（2）得到的结果一致。类似地，4-氯-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（7：1-Ph，8：1-Me）与芳烯羰基化合物3反应，得到了相应的4-芳酰-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（12：1-Ph，13：1-Me）。与2相比，化合物1似乎能催化更广泛的芳烯羰基化合物3的芳酰基化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2017

文献信息

• Catalytic Action of Azolium Salts. II. Aroylation of 4-Chloroquinazolines with Aromatic Aldehydes Catalyzed by 1,3-Dimethylbenzimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Chihoko IIJIMA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.40.43

  日期：——

  When a mixture of 4-chloroquinazoline (7), an aromatic aldehyde 6, sodium hydride, and a catalytic amount of 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (1) in tetrahydrofuran (THF) was refluxed with stirring for an appropriate time, the chlorine atom of 7 was replaced with the aroyl group, and the 4-aroylquinazolines 10 were obtained in excellent yields. Similar treatments of 4-chloro-2-methylquinazoline (8) and 4-chloro-2-phenylquinazoline (9) led to the 4-aroyl-2-methylquinazolines 11 and the 4-aroyl-2-phenylquinazolines 12, respectively.Use of N, N-dimethylformamide (DMF) instead of THF as the reaction solvent in the above reaction reduced the reaction time and increased the yields of the ketones 10 and 12 as compared with those in THF.

  当4-氯喹唑啉（7）、芳香醛6、氢化钠和催化量的1,3-二甲基苯并咪唑碘化物（1）在四氢呋喃（THF）中搅拌回流适当时间后，7中的氯原子被芳酰基取代，得到产率极佳的4-芳酰基喹唑啉10。类似地处理4-氯-2-甲基喹唑啉（8）和4-氯-2-苯基喹唑啉（9），分别得到4-芳酰基-2-甲基喹唑啉11和4-芳酰基-2-苯基喹唑啉12。在上述反应中使用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）而非THF作为反应溶剂，相比THF，可以缩短反应时间并提高酮10和12的产率。
• Transition metal-free regioselective direct acylation of quinazolines for the synthesis of acylquinazoline derivatives
  作者：Wei Chen、Jingjun Fang、Jian Huang、Qin Yang、Zhibin Song、Qiuping Ding、Hongming Wang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/d3ob01349a

  日期：——

  An efficient, mild method for direct regioselective acylation of quinazolines under metal-free conditions was developed with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene and trimethylsilyl azide at ambient temperature. The acylation reaction of quinazolines with aldehydes gave the corresponding acyl quinazolines in ethyl acetate with good to excellent yields and excellent functional group tolerance and site selectivity

  开发了一种在无金属条件下用双（三氟乙酰氧基）碘苯和三甲基叠氮化物在环境温度下直接区域选择性酰化喹唑啉的高效、温和的方法。喹唑啉与醛的酰化反应在乙酸乙酯中产生相应的酰基喹唑啉，具有良好至优异的产率以及优异的官能团耐受性和位点选择性。此外，通过HPLC-HRMS（高压液相色谱-高分辨率质谱）和EPR（电子顺磁共振）策略研究了喹唑啉酮直接酰化的机理。
• Catalytic Action of Azolium Salts. IV. Preparations of 4-Aroylquinazolines and 4-Aroyl-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidines by Catalytic Action of 1,3-Dimethylimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.42.2017

  日期：——

  The ability of 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1) to catalyze the aroylation of the chloroheteroarenes 4-8 with arenecarbaldehydes 3 as sources of the aroyl groups was examined in order to develop a preparative method of aroylheteroarenes. In the presence of 1, the treatment of the 4-chloroquinazolines (4 : 2-H, 5 : 2-Me, 6 : 2-Ph) with arenecarbaldehyde 3 in refluxing THF (tetrahydrofuran) or dioxane led to the 4-aroylquinazolines (9 : 2-H, 10 : 2-Me, 11 : 2-Ph) in excellent yields, as had been found with 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (2). Similar reaction of the 4-chloro-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines (7 : 1-Ph, 8 : 1-Me) with arenecarbaldehyde 3 yielded the corresponding 4-aroyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines (12 : 1-Ph, 13 : 1-Me). Compound 1 seems to catalyze the aroylation of a wider range of arenecarbaldehydes 3 as compared with 2.

  研究了1,3-二甲基咪唑锭碘化物（1）催化氯杂芳烃4-8与芳烯羰基化合物3的芳酰基化反应的能力，以开发一种合成芳酰杂芳烃的新方法。在存在1的条件下，4-氯喹唑啉（4：2-H，5：2-Me，6：2-Ph）与芳烯羰基化合物3在回流的THF（四氢呋喃）或二噁烷中反应，得到了优良产率的4-芳酰喹唑啉（9：2-H，10：2-Me，11：2-Ph），这与1,3-二甲基苯并咪唑锭碘化物（2）得到的结果一致。类似地，4-氯-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（7：1-Ph，8：1-Me）与芳烯羰基化合物3反应，得到了相应的4-芳酰-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶（12：1-Ph，13：1-Me）。与2相比，化合物1似乎能催化更广泛的芳烯羰基化合物3的芳酰基化反应。