(S)-chroman-3-amine | 59108-54-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-chroman-3-amine
• 英文别名: (3S)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-amine
• CAS: 59108-54-2
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: SVWDNDQOXZHBRM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C (decomp)
• 沸点：
  256.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-chroman-3-amine 在 萘 、 Cr(CO)5 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 ((3S,4S)-4-Methyl-chroman-3-yl)-dipropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Tricarbonylchromium-Stabilized Benzylic Anions of 3-(Dipropylamino)chroman

  摘要：

  Tricarbonylchromium complexes of racemic and resolved 3-(dipropylamino)chromans were prepared. Benzylic alkylation of the complexes provided access to 4-alkylated derivatives. Alkylations of the endo complex gave only the expected trans products. Unexpectedly, the exo complex predominantly (with methyl iodide) or almost exclusively (with allyl and benzyl bromide) produced the trans derivatives. Steric effects and the nature of the electrophiles appear to direct the outcome of the alkylations.

  DOI：

  10.1021/jo980133r
• 作为产物：
  描述：

  苯并二氢吡喃-3-酮 在 甲酸 、 C₂₇H₃₆ClIrN₂O₃S 、 高碘酸 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-chroman-3-amine
  参考文献：
  名称：

  带有手性 N-(2-吡啶甲基) 磺酰胺配体的 Cp*Ir(III) 配合物催化苯甲基酮的不对称转移氢化胺化

  摘要：

  开发了一种由新设计的带有手性N- (2-吡啶甲基) 磺胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的方便的苯甲基酮（α-芳基化酮）的不对称还原胺化。使用容易获得的 β-氨基醇作为手性胺化剂，一系列苯并稠合和无环酮在 40°C 的甲醇溶液中成功地用甲酸还原，得到具有良好化学和非对映选择性的胺。氨基醇衍生的手性助剂很容易被温和的周期性氧化剂去除，从而产生具有光学活性的伯 β-芳胺，而不会影响光学纯度（高达 97% ee）。即使将催化剂的用量与底物/催化剂 (S/C) 的比值降低 20,000，仍能保持优异的催化性能，并且可以在超过 100 g 的大规模上进行胺化。对可分离的氢化铱配合物和模型中间体（如N、O-缩醛、烯胺和亚胺化合物）的化学计量反应的机理研究表明，从酮底物和手性胺对应物产生的精确氢化物转移到亚胺物种。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00580

文献信息

• [EN] PPARG MODULATORS FOR TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] MODULATEURS DE PPARG POUR LE TRAITEMENT DE L'OSTÉOPOROSE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015161108A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention provides methods of treatment of a progressive bone disease, such as osteoporosis, Paget's Disease, multiple myeloma, or hyperparathyroidism, comprising administration of an effective amount of a non-agonist PPARG modulator to a patient afflicted with the disease.

  本发明提供了一种治疗进行性骨病的方法，如骨质疏松症、佩吉特病、多发性骨髓瘤或甲状旁腺功能亢进症，包括向患有该病的患者施用有效量的非激动剂PPARG调节剂。
• N-BIPHENYLMETHYLINDOLE MODULATORS OF PPARG
  申请人：Kamenecka Theodore Mark

  公开号：US20120309757A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPARγ), inhibit kinase-mediated, e.g., cdk5-mediated, phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes, insulin resistance, impaired glucose tolerance, pre-diabetes, hyperglycemia, hyperinsulinemia, obesity, or inflammation. In methods of treatment of these conditions using a compound of the invention, the compound can avoid producing side effects of significant weight gain, edema, impairment of bone growth or formation, or cardiac hypertrophy, or any combination thereof, in the patient receiving the compound. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  该发明提供了与PPARG（PPARγ）结合亲和力高的分子实体，抑制激酶介导的，例如cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。该发明的化合物可用于治疗患有PPARG起作用的疾病的患者，如糖尿病、胰岛素抵抗、糖耐量受损、糖尿病前期、高血糖、高胰岛素血症、肥胖或炎症。在使用该发明的化合物治疗这些疾病的方法中，该化合物可以避免在接受该化合物的患者中产生明显体重增加、水肿、骨生长或形成受损、心肌肥大或上述任何组合的副作用。该发明还提供了化合物的制备方法、用于评估该发明的化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法，以及制药组合物。
• Asymmetric Amination of Tetralone and Chromanone Derivatives Employing ω-Transaminases
  作者：Desiree Pressnitz、Christine S. Fuchs、Johann H. Sattler、Tanja Knaus、Peter Macheroux、Francesco G. Mutti、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/cs400002d

  日期：2013.4.5

  (S)-selective and (R)-selective ω-transaminases were investigated for the amination of 1- and 2-tetralone and derivatives as well as of 3- and 4-chromanone. All ketones tested were aminated to give the corresponding enantiopure amines (ee > 99%) employing at least one of the enzymes investigated. In most of the cases the (S)- as well as the (R)-enantiomer was obtained in optically pure form. The amination of

  研究了各种（S）-选择性和（R）-选择性ω-转氨酶，用于1-和2-四氢萘酮及其衍生物以及3-和4-苯并二氢吡喃酮的胺化。使用至少一种所研究的酶，将所有测试的酮胺化，得到相应的对映纯胺（ee > 99％）。在大多数情况下，以光学纯的形式获得（S）-和（R）-对映体。3-苯并二氢吡喃酮的胺化反应在100 mg的规模上进行，得到光学纯的（R）-3-氨基苯并二氢吡喃（ee > 99％），具有完全转化率和78％的分离产率。
• PPARG modulators for treatment of osteoporosis
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10016394B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The invention provides methods of treatment of a progressive bone disease, such as osteoporosis, Paget's Disease, multiple myeloma, or hyperparathyroidism, comprising administration of an effective amount of a non-agonist PPARG modulator to a patient afflicted with the disease.

  本发明提供了治疗进行性骨病（如骨质疏松症、帕吉特氏病、多发性骨髓瘤或甲状旁腺功能亢进症）的方法，包括向患病患者施用有效量的非拮抗剂 PPARG 调节剂。
• PPARG modulators for the treatment of osteoporosis
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10744117B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The invention provides methods of treatment of a progressive bone disease, such as osteoporosis, Paget's Disease, multiple myeloma, or hyperparathyroidism, comprising administration of an effective amount of a non-agonist PPARG modulator to a patient afflicted with the disease.

  本发明提供了治疗进行性骨病（如骨质疏松症、帕吉特氏病、多发性骨髓瘤或甲状旁腺功能亢进症）的方法，包括向患病患者施用有效量的非拮抗剂 PPARG 调节剂。