N-[9-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide | 210096-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[9-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
• 英文别名: N-[9-[(6aR,8R,9R,9aR)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-9-prop-2-ynoxy-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 210096-43-8
• 化学式: C₃₂H₄₅N₅O₆Si₂
• 分子量: 651.91
• InChiKey: YYKPOMUGHBXVAO-CRDHKZEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2'-O-(1-propyn-3-yl)-6-N-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  2'- O-炔丙基寡核糖核苷酸：合成与杂交

  摘要：

  使用亚磷酰胺方法在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-炔丙基核糖核苷酸的完全修饰的寡核苷酸序列。的高选择性烷基化步骤用于引入炔丙基的功能，从而能够合成受保护的2'- ö -propargyl -3'- ø -phosphoramidites，积木用于组件的2'- ö -propargyl寡核糖核苷酸。使用最终低聚物的MALDI或ES质谱法证明了亚磷酰胺化学方法对引入这种修饰的核苷的适用性。2′- O-炔丙基寡核糖核苷酸相对于相应的RNA同源双链体，具有互补RNA的双链体的Tm增加。这些类似物应被证明可用于多种反义应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00271-3
• 作为产物：
  描述：

  6-(2,6-Dichloro-phenoxy)-9-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purine 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N-[9-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2'- O-炔丙基寡核糖核苷酸：合成与杂交

  摘要：

  使用亚磷酰胺方法在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-炔丙基核糖核苷酸的完全修饰的寡核苷酸序列。的高选择性烷基化步骤用于引入炔丙基的功能，从而能够合成受保护的2'- ö -propargyl -3'- ø -phosphoramidites，积木用于组件的2'- ö -propargyl寡核糖核苷酸。使用最终低聚物的MALDI或ES质谱法证明了亚磷酰胺化学方法对引入这种修饰的核苷的适用性。2′- O-炔丙基寡核糖核苷酸相对于相应的RNA同源双链体，具有互补RNA的双链体的Tm增加。这些类似物应被证明可用于多种反义应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00271-3

文献信息

• 2′-O-Propargyl oligoribonucleotides: Synthesis and hybridisation
  作者：Morten Grøtli、Mark Douglas、Ramon Eritja、Brian S. Sproat

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00271-3

  日期：1998.5

  functionality, thereby enabling the synthesis of protected 2′-O-propargyl-3′-O-phosphoramidites, building blocks for the assembly of 2′-O-propargyl oligoribonucleotides. The suitability of phosphoramidite chemistry for the introduction of this modified nucleoside was proven using MALDI or ES mass spectrometry of the final oligomer. The 2′-O-propargyl oligoribonucleotides showed an increase in the Tm of

  使用亚磷酰胺方法在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-炔丙基核糖核苷酸的完全修饰的寡核苷酸序列。的高选择性烷基化步骤用于引入炔丙基的功能，从而能够合成受保护的2'- ö -propargyl -3'- ø -phosphoramidites，积木用于组件的2'- ö -propargyl寡核糖核苷酸。使用最终低聚物的MALDI或ES质谱法证明了亚磷酰胺化学方法对引入这种修饰的核苷的适用性。2′- O-炔丙基寡核糖核苷酸相对于相应的RNA同源双链体，具有互补RNA的双链体的Tm增加。这些类似物应被证明可用于多种反义应用。