(1Z)-1,3-diphenyl-2-propyn-1-one O-[(2E)-2-buten-1-yl]oxime | 1227781-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1Z)-1,3-diphenyl-2-propyn-1-one O-[(2E)-2-buten-1-yl]oxime
• 英文别名: (Z)-N-[(E)-but-2-enoxy]-1,3-diphenylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 1227781-88-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: YKIAZNQKVDJWAM-BAGXMPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-1,3-diphenyl-2-propyn-1-one O-[(2E)-2-buten-1-yl]oxime 在 gold(III) chloride 作用下， 以 反-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 以7%的产率得到4-[(2E)-2-buten-1-yl]-3,5-diphenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  金催化炔肟醚的多米诺反应直接合成三取代异恶唑

  摘要：

  炔基肟醚经过金催化的多米诺反应，涉及环化和随后的克莱森型重排，以直接，有效和区域选择性的方式提供三取代的异恶唑。该产物已成功应用于异常杂环的合成，以说明该反应的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ol100803e
• 作为产物：
  描述：

  O-2-butenylhydroxylamine 、 二苯基丙炔酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(1Z)-1,3-diphenyl-2-propyn-1-one O-[(2E)-2-buten-1-yl]oxime
  参考文献：
  名称：

  金催化炔肟醚的多米诺反应直接合成三取代异恶唑

  摘要：

  炔基肟醚经过金催化的多米诺反应，涉及环化和随后的克莱森型重排，以直接，有效和区域选择性的方式提供三取代的异恶唑。该产物已成功应用于异常杂环的合成，以说明该反应的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ol100803e

文献信息

• Direct Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles through Gold-Catalyzed Domino Reaction of Alkynyl Oxime Ethers
  作者：Masafumi Ueda、Aoi Sato、Yuki Ikeda、Tetsuya Miyoshi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/ol100803e

  日期：2010.6.4

  Alkynyl oxime ether underwent a gold-catalyzed domino reaction involving cyclization and subsequent Claisen-type rearrangement to afford trisubstituted isoxazoles in a direct, efficient, and regioselective manner. The products were successfully applied to the synthesis of unusual heterocycles as an illustration of the potential utility of the reaction.

  炔基肟醚经过金催化的多米诺反应，涉及环化和随后的克莱森型重排，以直接，有效和区域选择性的方式提供三取代的异恶唑。该产物已成功应用于异常杂环的合成，以说明该反应的潜在用途。