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2-(dec-2-en-3-yl)-1H-indole | 326621-42-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-(dec-2-en-3-yl)-1H-indole
英文别名
2-(Dec-2-EN-3-YL)-1H-indole;2-dec-2-en-3-yl-1H-indole
2-(dec-2-en-3-yl)-1H-indole化学式
CAS
326621-42-5
化学式
C18H25N
mdl
——
分子量
255.403
InChiKey
FQOLGWGBGIAXEN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.9
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.44
  • 拓扑面积:
    15.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-(dec-2-en-3-yl)-1H-indole氢氧化钾N-溴代丁二酰亚胺(NBS)叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下, 以 四氢呋喃N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 7.0h, 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-[1-eth-(Z)-ylidene-octyl]-1H-indole
    参考文献:
    名称:
    Total Synthesis of Carbazoquinocin C:  Application of the o-Benzannulation of Fischer Carbene Complexes to Carbazole-3,4-quinone Alkaloids
    摘要:
    The photoinduced o-benzannulation of 3-(2-vinyl)indolylcarbene complexes provides a direct route to carbazole derivatives that are oxygenated in the 3- and 4-positions. This reaction is quite efficient and provides for a unique synthesis of the lipid peroxidation inhibitor carbazoquinocin C.
    DOI:
    10.1021/ol0360445
  • 作为产物:
    描述:
    甲醇 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下, 以 甲苯乙腈 、 mineral oil 为溶剂, 反应 7.0h, 生成 2-(dec-2-en-3-yl)-1H-indole
    参考文献:
    名称:
    卡巴喹星类似物作为胺脱氢偶联中的小分子仿生有机催化剂
    摘要:
    一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱,以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺,以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺,证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.4c00229
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文献信息

  • Benzannulation of 2-Alkenylindoles using Aldehydes by Sequential Triple-Relay Catalysis: A Route to Carbazoles and Carbazole Alkaloids
    作者:Ankush Banerjee、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji
    DOI:10.1002/adsc.201700092
    日期:2017.6.6
    sequential triple‐relay‐catalysis, provides an easy access to several structurally unique carbazoles including 2‐ and 3‐alkenylcarbazoles. This protecting groupfree method enabled one‐pot synthesis of alkaloids such as hyellazole and 6‐chlorohyellazole, and the formal syntheses of seven other alkaloids. Construction of the core structure, present in murastifoline A, murrafoline E, and related alkaloids was
    在单锅顺序三重继电器催化下,将2-烯基吲哚的苯并环与现成的醛一起可轻松获得包括2-3和3-烯基咔唑在内的几种结构独特的咔唑。这种无保护基团的方法可以一锅法合成生物碱,例如hyellazole和6-chlorohyellazole,以及其他七个生物碱的正式合成。还证实了存在于murastifoline A,murrafoline E和相关生物碱中的核心结构的构建。甚至共轭的3,3'-双咔唑也可以通过一锅,两次连续的三重催化合成。
  • Cascade Benzannulation Approach for the Syntheses of Lipocarbazoles, Carbazomycins, and Related Alkaloids
    作者:Ankush Banerjee、Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji
    DOI:10.1021/acs.joc.2c00042
    日期:2022.3.18
    Herein, a state-of-the-art one-pot cascade benzannulation technique for the efficacious synthesis of valuable 3-hydroxy-2-methyl carbazoles, a linchpin of more than 25 carbazole-based alkaloids, is unveiled from readily affordable fundamental commodities. The key step of this strategy is gaining aromaticity by site-selective elimination of hydroxyl group controlled by nucleophilicity of the indole
    在此,一种最先进的一锅级联苯环化技术可有效合成有价值的 3-羟基-2-甲基咔唑,这是超过 25 种咔唑基生物碱的关键,从易于负担的基本商品中揭晓。该策略的关键步骤是通过由吲哚环的亲核性控制的羟基的位点选择性消除来获得芳香性。本策略显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。这种便捷方法的实用性通过10 种具有显着生物活性并因此具有药用重要性的咔唑基生物碱的简明全合成得到了很好的例证。
  • Total Synthesis of Carbazoquinocin C:  Application of the <i>o</i>-Benzannulation of Fischer Carbene Complexes to Carbazole-3,4-quinone Alkaloids
    作者:Manish Rawat、William D. Wulff
    DOI:10.1021/ol0360445
    日期:2004.2.1
    The photoinduced o-benzannulation of 3-(2-vinyl)indolylcarbene complexes provides a direct route to carbazole derivatives that are oxygenated in the 3- and 4-positions. This reaction is quite efficient and provides for a unique synthesis of the lipid peroxidation inhibitor carbazoquinocin C.
  • Carbazoquinocin Analogues as Small Molecule Biomimetic Organocatalysts in Dehydrogenative Coupling of Amines
    作者:Samrat Kundu、Chayan Ghosh、Abhisek Metya、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji
    DOI:10.1021/acs.orglett.4c00229
    日期:2024.3.1
    biomimetic ortho-quinone catalysts structurally resembling carbazoquinocin alkaloids have been introduced to promote tunable, metal cocatalyst-free, organocatalytic, dehydrogenative amine oxidation under aerobic conditions. Differently substituted benzyl amines were tolerated under optimized conditions to provide imines in excellent yields. Further efficacy of the catalyst was demonstrated by synthesizing
    一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱,以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺,以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺,证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。
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