ethyl (2S,3S)-3-(2-thienyl)-2,3-dihydroxypropanoate | 690223-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-(2-thienyl)-2,3-dihydroxypropanoate
• 英文别名: (-)-(2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester；ethyl (2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 690223-63-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄S
• 分子量: 216.258
• InChiKey: LUDFHXUWJUUVOE-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-(2-thienyl)-2,3-dihydroxypropanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (-)-(3S,4aS,8aS,2'R,3'R) acetic acid 3-[3'-(3-tert-butylcarbamoyl-decahydro-isoquinolin-2-yl)-2'-hydroxy-1'-(thiophen-2-yl)-propylcarbamoyl]-2-methyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种新型的含羟乙基氨基噻吩的抗HIV PR抑制剂的合成，生物学活性和模型研究

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于合成具有叠氮基，羟基和酯官能团的通用中间体，该中间体是拟肽化合物的有用前体。该合成的两个主要特征是在噻吩丙烯酸酯上使用了Sharpless不对称二羟基化反应，以及随后的环亚硫酸钠叠氮化钠的区域选择性开环。叠氮基醇的高度化学选择性还原产生了关键化合物，该化合物被用于合成两种商业抗HIV PR类似物，如奈非那韦和沙奎那韦。对这两种新的潜在药物的生物活性和分子模型研究进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.048
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(thiophen-2-yl)acrylate 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到ethyl (2S,3S)-3-(2-thienyl)-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  两种新型的含羟乙基氨基噻吩的抗HIV PR抑制剂的合成，生物学活性和模型研究

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于合成具有叠氮基，羟基和酯官能团的通用中间体，该中间体是拟肽化合物的有用前体。该合成的两个主要特征是在噻吩丙烯酸酯上使用了Sharpless不对称二羟基化反应，以及随后的环亚硫酸钠叠氮化钠的区域选择性开环。叠氮基醇的高度化学选择性还原产生了关键化合物，该化合物被用于合成两种商业抗HIV PR类似物，如奈非那韦和沙奎那韦。对这两种新的潜在药物的生物活性和分子模型研究进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.048

文献信息

• Synthesis of a first thiophene containing analog of the HIV protease inhibitor nelfinavir
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Margherita De Bonis、Maria Funicello、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.026

  日期：2004.3

  A stereoselective and efficient preparation of a thiophene containing intermediate 2 from ethyl 3-thienyl propenoate 4 as the core of new possible HIV protease inhibitors is described. The chiral intermediate has been successfully used for the preparation of the analog I of the potent HIV inhibitor nelfinavir. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application of Sharpless asymmetric dihydroxylation to thienyl- and benzothienyl acrylates and crotonates
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Margherita De Bonis、Maria Funicello、Paolo Lupattelli、Rocco Pandolfo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.035

  日期：2006.11

  Optimized conditions for the catalytic asymmetric dihydroxylation have been applied to thiophene and benzothiophene containing acrylates and crotonates to afford the corresponding diols in good overall yields and good to excellent enantiomeric excess. The products obtained were revealed to be useful intermediates in peptidomimetic synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.