ethyl (E)-3-(4-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl]oxyphenyl)-2-propenoate | 1290035-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl]oxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[4-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutoxy]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1290035-53-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: JMKWKPBVDUVKKC-DNGMOHDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl]oxyphenyl)-2-propenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(R,E)-1-(4-(3-hydroxyprop-1-enyl)phenoxy)-3-methylbutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  (R,E)-1-[4-(3-Hydroxyprop-1-enyl)phenoxyl]-3-methylbutane-2,3-diol 的首次不对称全合成

  摘要：

  摘要 从茎材中分离出一种新的抗炎活性苯丙烯类化合物 (R,E)-1-[4-(3-hydroxyprop-1-enyl) phenoxyl]-3-methylbutane-2,3-diol (1) Zanthoxylum integrifoliolum 的 , 已首次使用市售的 4-羟基苯甲醛 (2) 合成。关键步骤涉及烯烃 (3) 的 Sharpless 不对称二羟基化。

  DOI：

  10.1080/00397911003707204
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲基-2-丁烯氧基)苯甲醛 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (E)-3-(4-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl]oxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  (R,E)-1-[4-(3-Hydroxyprop-1-enyl)phenoxyl]-3-methylbutane-2,3-diol 的首次不对称全合成

  摘要：

  摘要 从茎材中分离出一种新的抗炎活性苯丙烯类化合物 (R,E)-1-[4-(3-hydroxyprop-1-enyl) phenoxyl]-3-methylbutane-2,3-diol (1) Zanthoxylum integrifoliolum 的 , 已首次使用市售的 4-羟基苯甲醛 (2) 合成。关键步骤涉及烯烃 (3) 的 Sharpless 不对称二羟基化。

  DOI：

  10.1080/00397911003707204

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of (<i>R,E</i>)-1-[4-(3-Hydroxyprop-1-enyl)phenoxyl]-3-methylbutane-2,3-diol
  作者：V. Suresh、K. Rajesh、J. J. P. Selvam、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397911003707204

  日期：2011.3.3

  Abstract A new anti-inflammatory active phenylpropenoid, (R,E)-1-[4-(3-hydroxyprop-1-enyl) phenoxyl]-3-methylbutane-2,3-diol (1), isolated from the stem wood of Zanthoxylum integrifoliolum, has been synthesized for the first time using commercially available 4-hydroxy benzaldehyde (2). The key step involves the Sharpless asymmetric dihydroxylation of olefin (3).

  摘要 从茎材中分离出一种新的抗炎活性苯丙烯类化合物 (R,E)-1-[4-(3-hydroxyprop-1-enyl) phenoxyl]-3-methylbutane-2,3-diol (1) Zanthoxylum integrifoliolum 的 , 已首次使用市售的 4-羟基苯甲醛 (2) 合成。关键步骤涉及烯烃 (3) 的 Sharpless 不对称二羟基化。