(2S,2'S)-2-(tertahydrofuran-2'-yl)glycine | 112741-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'S)-2-(tertahydrofuran-2'-yl)glycine
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-[(2S)-oxolan-2-yl]acetic acid
• CAS: 112741-69-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: VNNXSYIKLNOOMH-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (4R)-(1'-hydroxy-3'-butenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 硼烷 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (2S,2'S)-2-(tertahydrofuran-2'-yl)glycine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的氨基酸：2-（四氢呋喃-2-基）甘氨酸的所有四个立体异构体的对映异构合成

  摘要：

  描述了所有四种可能的2-（四氢呋喃-2-基）甘氨酸立体异构体的第一对映异构体合成。该路线的关键步骤是高度立体控制的（S）-或（R）-加纳尔醛的烯丙基硼化反应，得到四种手性均烯丙基醇。从它们开始，可以通过五个步骤获得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.091

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-hydroxy-α-amino acid esters by aldol coupling using a chiral quaternary ammonium salt as catalyst
  作者：Manabu Horikawa、Jakob Busch-Petersen、E.J Corey

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00636-x

  日期：1999.5

  A variety of chiral β-hydroxy-α-amino acids and derivatives thereof can be synthesized enantioselectively using the aldol reaction of an aldehyde, the glycinate 1 and the cinchonidine-derived catalyst 2, as indicated in Schemes 1 and 2 and Table 1.

  如方案1和2以及表1所示，使用醛，甘氨酸盐1和辛可尼定衍生的催化剂2的醛醇缩合反应可以对映选择性地合成多种手性β-羟基-α-氨基酸及其衍生物。
• Practical asymmetric syntheses of .alpha.-amino acids through carbon-carbon bond constructions on electrophilic glycine templates
  作者：Robert M. Williams、Peter J. Sinclair、Dongguan. Zhai、Daimo. Chen

  DOI：10.1021/ja00213a031

  日期：1988.3
• Conformationally constrained amino acids: enantiodivergent synthesis of all four stereoisomers of 2-(tetrahydrofuran-2-yl)glycine
  作者：Aigars Jirgensons、Maura Marinozzi、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.091

  日期：2005.1

  The first enantiodivergent synthesis of all four possible 2-(tetrahydrofuran-2-yl)glycine stereoisomers is described. The key step of the route is the highly stereocontrolled allylboration of the (S)- or (R)-Garner's aldehydes to give four chiral homoallylalcohols. Starting from them, the title compounds are obtained in five steps.

  描述了所有四种可能的2-（四氢呋喃-2-基）甘氨酸立体异构体的第一对映异构体合成。该路线的关键步骤是高度立体控制的（S）-或（R）-加纳尔醛的烯丙基硼化反应，得到四种手性均烯丙基醇。从它们开始，可以通过五个步骤获得标题化合物。