2-(3,4-dihydro-2H-5-pyranyl)-1,1,1-trifluoro-4-penten-2-ol | 256222-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydro-2H-5-pyranyl)-1,1,1-trifluoro-4-penten-2-ol
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)-1,1,1-trifluoropent-4-en-2-ol
• CAS: 256222-80-7
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₂
• 分子量: 222.207
• InChiKey: NVFULYDGDHHSEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 2-(3,4-dihydro-2H-5-pyranyl)-1,1,1-trifluoro-4-penten-2-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propyl p-methyl-1-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基萘的合成

  摘要：

  1-（3,4-二氢-2-反应ħ -5吡喃基）-2,2,2-三氟-1-乙酮与苄基格氏试剂，得到由1,2-加成不饱和的烯丙醇。这些醇易于脱水和环化，得到三氟甲基萘。通过与各种苄基和烯丙基格利雅试剂反应并通过许多不饱和酮反应来确定该方法的一般性。将所得的三氟甲基萘氧化，得​​到取代的乙酸和丙酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00977-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-三氟乙酰基吡喃 、 3-溴丙烯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-(3,4-dihydro-2H-5-pyranyl)-1,1,1-trifluoro-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苄基格氏试剂与三氟乙酰基二氢吡喃和其他环状β-烷氧基-α，β-不饱和三氟甲基酮的反应

  摘要：

  苄基格氏试剂通过加成1,2-与环状β-烷氧基-α，β-不饱和三氟甲基酮反应，以高收率得到不饱和烯丙基醇。讨论了确定不饱和酮中1,2-和1,4-加成之间平衡的因素。主要和次要产品的结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00976-5

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethylnaphthalenes
  作者：John M Mellor、Afaf H El-Sagheer、El-Sayed H El-Tamany、Reda N Metwally

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00977-7

  日期：2000.12

  2-trifluoro-1-ethanone with benzylic Grignard reagents affords by 1,2-addition unsaturated allylic alcohols. These alcohols readily undergo dehydration and cyclisation to give trifluoromethylnaphthalenes. The generality of this procedure was established by reaction with diverse benzyl and allyl Grignard reagents and by reaction of a number of unsaturated ketones. The resulting trifluoromethylnaphthalenes were oxidised

  1-（3,4-二氢-2-反应ħ -5吡喃基）-2,2,2-三氟-1-乙酮与苄基格氏试剂，得到由1,2-加成不饱和的烯丙醇。这些醇易于脱水和环化，得到三氟甲基萘。通过与各种苄基和烯丙基格利雅试剂反应并通过许多不饱和酮反应来确定该方法的一般性。将所得的三氟甲基萘氧化，得​​到取代的乙酸和丙酸。
• Reactions of 5-trifluoroacetyl-3,4dihydro-2H-pyran with zinc reagents
  作者：Shizheng Zhu、Chaoyue Qin、Guolin Xu、Qianli Chu、Qicheng Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00142-6

  日期：1999.11

  One pot reaction of 5-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyran with alkyl bromides Rbr in the presence of zinc powder gave the corresponding alcohol (CH2)(3)OCH=CC(R)(CF3)OH (R: CH2CO2Me, 3a; CH2=CHCH2- 3b); 3a readily hydrolysed to the corresponding carboxylic acid under dilute acidic conditions, intramolecular cycle addition of this acid afforded a bicycle lactone. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Reaction of Benzyl Grignard Reagents with Trifluoroacetyldihydropyrans and Other Cyclic β-Alkoxy-α,β-Unsaturated Trifluoromethylketones
  作者：Simon J Coles、John M Mellor、Afaf H El-Sagheer、Ezz El-Din M Salem、Reda N Metwally

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00976-5

  日期：2000.12

  Benzyl Grignard reagents react with cyclic β-alkoxy-α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones by 1,2-addition to afford unsaturated allylic alcohols in high yield. The factors determining the balance between 1,2- and 1,4-addition to unsaturated ketones are discussed. The structures of major and minor products are established by single crystal X-ray diffraction studies.

  苄基格氏试剂通过加成1,2-与环状β-烷氧基-α，β-不饱和三氟甲基酮反应，以高收率得到不饱和烯丙基醇。讨论了确定不饱和酮中1,2-和1,4-加成之间平衡的因素。主要和次要产品的结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。
• A synthesis of trifluoromethyl-substituted naphthalenes
  作者：John M Mellor、Afaf H El-Sagheer、Ezz El-Din M Salem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01254-5

  日期：2000.9

  Alkyl and aryl Grignard reagents add to 1-(3,4-dihydro-2H-5-pyranyl)-2,2,2-trifluoro-1-ethanone by 1,4-addition, but benzyl Grignard reagents react in good yield by 1,2-addition. Dehydration of the resulting alcohols affords intermediate dienes, which readily undergo cyclisation to give substituted trifluoromethylnaphthalenes. Addition to other trifluoromethylketones permits access to a range of novel fluorinated naphthalenes and benzenes. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.