cis-Cyclodec-3-en-1-on | 10060-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-Cyclodec-3-en-1-on
• 英文别名: (3Z)-cyclodec-3-en-1-one
• CAS: 10060-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RSYGVVRAGPDQHJ-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Cyclodec-3-en-1-on 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 cis-1-Trimethylsiloxy-1-vinylcyclodec-3-en
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangements of cis- and trans-1-trimethylsiloxy-1-vinylcyclodec-3-ene. Ring strain effects for the siloxy-Cope rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00808a033
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclodecenon-ethylenacetal 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-Cyclodec-3-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  [n]（2,4）杂烷和[7]（3,5）吡唑烷的合成与构象研究

  摘要：

  来自（n + 3）元的2-环烯酮的合成序列提供呋喃，噻吩和吡咯衍生物在2,4-位被n-亚甲基链（n = 6、7和9）桥接，以及吡唑衍生物桥接在3,5-位（n = 7）。分子几何结构作为链长的函数已进行了光谱学研究。发现[7]（2,4）吡咯烷和[7]（3,5）吡唑烷的脂族链即使在205°时也位于各自的杂芳族环的一侧，而[7]（2， 4）thiophenophane翻转上下加热时噻吩环，能量势垒ΔG ç ≠是18·2千卡/摩尔（T ç在60 MHz时为111°C）。因此，七亚甲基链的构象行为取决于连接每个杂芳族碳与苄基的键之间的角度。尽管[6]（2,4）杂芳烃的六亚甲基链固定在芳环的一侧，但即使在室温下，[9]同源物的九亚甲基链也在两侧之间快速移动。B带的红移归因于扭曲的，非平面的杂芳族环。这些杂原子的质谱表明聚亚甲基链的初始C（1）-C（2）裂变可能是由于系统的空间应变所致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97422-8

文献信息

• Synthetic Applications in Radical/Radical Cationic Cascade Reactions
  作者：Heiko Rinderhagen、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/chem.200304827

  日期：2004.2.20

  acetylenic side chain. The reactions result in bi- to tetracyclic ring systems via a fragmentation-radical/radical cationic addition reaction pathway with well defined ring juncture. The mode of cyclisation (endo/exo) can be partially controlled by addition of nucleophiles due to the suppression of radical cationic reaction pathways. Quantum chemical calculation of the cyclisation transition states underline

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。
• Preparation of cis- and trans-cyclodec-2- and -3-enones and studies of interconversions between them
  作者：G. H. Whitham、M. Zaidlewicz

  DOI：10.1039/p19720001509

  日期：——

  The cis- and trans-cyclodec-2- and -3-enones have been synthesised by stereospecific routes; a preparation of 3-hydroxycyclodecanone has also been developed. Under conditions of acid catalysis cis- and trans-cyclodec-2-enones are rapidly interconverted to give an equilibrium mixture containing 96% of the cis- and 4% of the trans-isomer. Efficient equilibration with the unconjugated isomers was not

  该顺式-和反式-cyclodec -2-和-3-烯酮已经通过立体特异性合成路线; 还开发了3-羟基环癸酮的制备方法。在酸催化的条件下，顺式和反式环癸-2-烯酮迅速相互转化，得到一种平衡混合物，其中含有96％的顺式和4％的反式异构体。没有实现与非共轭异构体的有效平衡。不饱和酮的氘代化提供了有关其相对容易烯醇化和各个烯醇的质子化（氘代）位置的信息。
• The syntheses and conformational studies of [n](2,4)heterophanes and [7](3,5)pyrazolophane
  作者：S. Hirano、T. Hiyama、S. Fujita、T. Kawaguti、Y. Hayashi、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97422-8

  日期：1974.1

  205°, whereas that of [7](2,4)thiophenophane flips up and down the thiophene ring upon heating, the energy barrier ΔGc≠ being 18·2 kcal/mol (Tc 111°C at 60 MHz). The conformational behaviour of the heptamethylene chain is thus dependent on the angle between the bonds connecting each heteroaromatic carbon with the benzylic one. Though the hexamethylene chain of the [6](2,4)heterophanes is fixed to the

  来自（n + 3）元的2-环烯酮的合成序列提供呋喃，噻吩和吡咯衍生物在2,4-位被n-亚甲基链（n = 6、7和9）桥接，以及吡唑衍生物桥接在3,5-位（n = 7）。分子几何结构作为链长的函数已进行了光谱学研究。发现[7]（2,4）吡咯烷和[7]（3,5）吡唑烷的脂族链即使在205°时也位于各自的杂芳族环的一侧，而[7]（2， 4）thiophenophane翻转上下加热时噻吩环，能量势垒ΔG ç ≠是18·2千卡/摩尔（T ç在60 MHz时为111°C）。因此，七亚甲基链的构象行为取决于连接每个杂芳族碳与苄基的键之间的角度。尽管[6]（2,4）杂芳烃的六亚甲基链固定在芳环的一侧，但即使在室温下，[9]同源物的九亚甲基链也在两侧之间快速移动。B带的红移归因于扭曲的，非平面的杂芳族环。这些杂原子的质谱表明聚亚甲基链的初始C（1）-C（2）裂变可能是由于系统的空间应变所致。
• Thermal rearrangements of cis- and trans-1-trimethylsiloxy-1-vinylcyclodec-3-ene. Ring strain effects for the siloxy-Cope rearrangement
  作者：Richard W. Thies、J. E. Billigmeier

  DOI：10.1021/ja00808a033

  日期：1974.1