5'-O-[(diethylphosphono)acetyl]-adenosine | 677025-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-[(diethylphosphono)acetyl]-adenosine
• 英文别名: 5'-[(Diethoxyphosphinyl)Acetate]-Adenosine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 677025-63-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₅O₈P
• 分子量: 445.369
• InChiKey: SNXXVFPTFKZOMU-RVXWVPLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[(diethylphosphono)acetyl]-adenosine 在 sodium periodate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以60%的产率得到(diethoxyphosphoryl)acetic acid 2-[1-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-ethoxy]-3-hydroxypropyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷5'-膦酸酯衍生物的合成及体外稳定性

  摘要：

  核苷衍生物被大量合成和测试以研究其对血小板聚集的影响。众所周知，P2Y受体在调节血小板功能以及控制动脉粥样硬化血栓形成事件中起着重要作用。对抗P2Y 1，特别是P2Y 12受体的化合物的研究对于获得有效预防和治疗动脉血栓形成的血小板聚集抑制剂的目的引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们介绍了合成和体外人血和大鼠肝脏匀浆中新一类核苷衍生物的代谢稳定性，特别是在核糖部分也修饰的5'-膦酸酯腺苷，肌苷，鸟苷和硫代腺苷类似物。对结果的基础上获得的，我们可以假设化合物4和18以具有在体内相对高的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.045
• 作为产物：
  描述：

  N6-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-isopropylidene-5'-O-[(diethylphosphono)acetyl]-adenosine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到5'-O-[(diethylphosphono)acetyl]-adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷5'-膦酸酯衍生物的合成及体外稳定性

  摘要：

  核苷衍生物被大量合成和测试以研究其对血小板聚集的影响。众所周知，P2Y受体在调节血小板功能以及控制动脉粥样硬化血栓形成事件中起着重要作用。对抗P2Y 1，特别是P2Y 12受体的化合物的研究对于获得有效预防和治疗动脉血栓形成的血小板聚集抑制剂的目的引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们介绍了合成和体外人血和大鼠肝脏匀浆中新一类核苷衍生物的代谢稳定性，特别是在核糖部分也修饰的5'-膦酸酯腺苷，肌苷，鸟苷和硫代腺苷类似物。对结果的基础上获得的，我们可以假设化合物4和18以具有在体内相对高的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.045