(1S,2S,5R,6R,9S)-5,9-Dimethyl-tricyclo[4.3.1.0^2,5]decane-3,8-dione | 159848-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,5R,6R,9S)-5,9-Dimethyl-tricyclo[4.3.1.0^2,5]decane-3,8-dione
• 英文别名: (1S,2S,5R,6R,9S)-5,9-dimethyltricyclo[4.3.1.02,5]decane-3,8-dione
• CAS: 159848-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: FTFGKPLUXFCCOD-AMSLCBNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6R,9S)-5,9-Dimethyl-tricyclo[4.3.1.0^2,5]decane-3,8-dione 在 碘代三甲硅烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以73%的产率得到(1R,3aR,4R,7aR)-3a,7a-Dimethyl-hexahydro-1,4-methano-indene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  （R）-香芹酮的立体定向环化和顺序开环：新型三环二酮的形成

  摘要：

  自由基环化后，碘化三甲基甲硅烷基促进（R）-香芹酮-二氯乙烯酮加合物的开环导致异常的碳骨架重排。香芹酮的羰基增强自由基环化的反应性，改变开环途径并导致新的三环二酮产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77053-5
• 作为产物：
  描述：

  (5R,1'R)-2-methyl-5-(1'-methyl-2',2'-dichlorocyclobuta-3'-onyl)cyclohex-2-enone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以51%的产率得到(1S,2S,5R,6R,9S)-5,9-Dimethyl-tricyclo[4.3.1.0^2,5]decane-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  二氯环丁酮的自由基环扩环扩环

  摘要：

  描述了一种新的合成序列，该序列在1，5-二烯的末端添加了烯酮的元素。由二氯乙烯酮与1，5-二烯反应产生的二氯环丁酮加合物经历分子内自由基环化。然后路易斯酸促进环化环丁酮的开环，产生新的扩环产物。（R）-香芹酮的反应提供了导致形成三环二酮的不寻常的例子。香芹酮的羰基增强自由基环化并影响开环途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00093-n

文献信息

• Stereospecific annulation and sequential ring-opening of (R)-carvone: Formation of a novel tricyclic dione
  作者：Wie Zhang、Paul Dowd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77053-5

  日期：1994.7

  to an unusual carbon skeleton rearrangement. The carbonyl group of carvone enhances the reactivity of the radical cyclization, changes the ring-opening pathway and leads to the formation of a new tricyclic dione product.

  自由基环化后，碘化三甲基甲硅烷基促进（R）-香芹酮-二氯乙烯酮加合物的开环导致异常的碳骨架重排。香芹酮的羰基增强自由基环化的反应性，改变开环途径并导致新的三环二酮产物的形成。
• Free radical annulation of dichlorocyclobutanones with sequential ring expansion
  作者：Paul Dowd、Wei Zhang、Steven J. Geib

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00093-n

  日期：1995.3

  reaction of dichloroketene with 1,5-dienes undergo intramolecular free radical annulation. Lewis acid-promoted ring-opening of the cyclized cyclobutanones then yields novel ring expansion products. Reaction of (R)-carvone provides an unusual example leading to the formation of a tricyclic dione. The carbonyl group of carvone enhances the radical cyclization and influences the ring-opening pathway.

  描述了一种新的合成序列，该序列在1，5-二烯的末端添加了烯酮的元素。由二氯乙烯酮与1，5-二烯反应产生的二氯环丁酮加合物经历分子内自由基环化。然后路易斯酸促进环化环丁酮的开环，产生新的扩环产物。（R）-香芹酮的反应提供了导致形成三环二酮的不寻常的例子。香芹酮的羰基增强自由基环化并影响开环途径。