1-(4-Bromo-phenyl)-3-phenylamino-propan-1-one | 37398-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Bromo-phenyl)-3-phenylamino-propan-1-one
• 英文别名: 3-Anilino-1-(4-bromophenyl)propan-1-one
• CAS: 37398-83-7
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: JBUBNEBSHREHIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromo-phenyl)-3-phenylamino-propan-1-one 在 碘 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 4-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  I2 促进的丁烯基苯胺的分子内氧化环化：通往苯并[b]氮杂的简便途径

  摘要：

  通过 I 2促进的丁烯基苯胺的分子内交叉偶联/环化，已经开发出一种用于合成苯并[ b ]氮杂卓的有效策略。这种环化反应涉及 C-H 活化和 C-C 键的形成。以中等至良好的收率获得了一系列苯并[ b ]氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202100710
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(4-Bromo-phenyl)-3-phenylamino-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  I2 促进的丁烯基苯胺的分子内氧化环化：通往苯并[b]氮杂的简便途径

  摘要：

  通过 I 2促进的丁烯基苯胺的分子内交叉偶联/环化，已经开发出一种用于合成苯并[ b ]氮杂卓的有效策略。这种环化反应涉及 C-H 活化和 C-C 键的形成。以中等至良好的收率获得了一系列苯并[ b ]氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202100710

文献信息

• Electrochemical‐induced 1,3‐oxohydroxylation of arylcyclopropanes
  作者：Xuejin Huang、Jianhua Cai、Ye Zheng、Chunlan Song、Jiakun Li

  DOI：10.1002/adsc.202301343

  日期：2024.1.30

  Herein, we present a method for electrochemical-induced 1,3-oxohydroxylation of arylcyclopropanes with H2O as the green oxygen source. This transformation offers a regioselective route to highly functionalized β-hydroxy ketones under oxidant- and metal-free conditions. Notably, this electrochemical approach features simple operation, good regioselectivity, high functional group tolerance, and easy

  在此，我们提出了一种以 H 2 O 作为绿色氧源电化学诱导芳基环丙烷 1,3-氧代羟基化的方法。这种转化为在无氧化剂和无金属条件下制备高度功能化的β-羟基酮提供了一条区域选择性途径。值得注意的是，该电化学方法具有操作简单、区域选择性好、官能团耐受性高、产物易于衍生化等特点。机理研究提供了确凿的证据，证明 1,3-二醇是该反应中的关键中间体，导致观察到的区域选择性。
• C−N Coupling between Aryl Azides and Cyclopropanols by Photoredox/Copper Dual Catalysis
  作者：Wu‐Jie Lin、Yu‐Zhao Wang、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.202301203

  日期：2024.4.9

  photoredox/copper co-catalyzed ring-opening cross-coupling of aryl azides with cyclopropanols has been developed with fac-Ir(ppy)3 as the photocatalyst. The reaction involves intermediacy of the anilino radical generated through reduction of the azido group by fac-Ir(ppy)3* and [CuII]-enabled oxidative ring-opening of the cyclopropanol. An array of β-aminoketone compounds were synthesized under redox-neutral

  以 fac-Ir(ppy)3 作为光催化剂，开发了芳基叠氮化物与环丙醇的光氧化还原/铜共催化开环交叉偶联。该反应涉及通过 fac-Ir(ppy)3* 还原叠氮基而产生的苯胺自由基的中介作用以及 [CuII] 使环丙醇氧化开环。使用该方法在氧化还原中性条件下合成了一系列β-氨基酮化合物。
• KANO SHINZO; EBATA TSUTOMU; SHIBUYA SHIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 10, 2450-2455
  作者：KANO SHINZO、 EBATA TSUTOMU、 SHIBUYA SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• I ₂ ‐Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization of Butenyl Anilines: A Facile Route to Benzo[ <i>b</i> ]azepines
  作者：Zhenyu An、Yi Ren、Yafeng Liu、Rulong Yan

  DOI：10.1002/asia.202100710

  日期：2021.9.20

  An efficient strategy for the synthesis of benzo[b]azepine derivatives has been developed by the I2-promoted intramolecular cross-coupling/annulation of butenyl anilines. This cyclization reaction involves C−H activation and C−C bond formation. A series of benzo[b]azepine derivatives are obtained in moderate to good yields.

  通过 I 2促进的丁烯基苯胺的分子内交叉偶联/环化，已经开发出一种用于合成苯并[ b ]氮杂卓的有效策略。这种环化反应涉及 C-H 活化和 C-C 键的形成。以中等至良好的收率获得了一系列苯并[ b ]氮杂衍生物。