(4-Tert-butylphenyl)methyl 3-phenylprop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4-Tert-butylphenyl)methyl 3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: CBYDYBZHBCNXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(fluoromethyl)benzene 、 肉桂酸 、 频那醇硼烷 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-Tert-butylphenyl)methyl 3-phenylprop-2-enoate 、 2-fluoro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的C（sp 3）–F键的芳基化和酯化反应

  摘要：

  鉴于氟碳键断裂的高热力学障碍，碳氟键的活化和功能化是一个重大的合成挑战。化学计量氢化硼硼烷介导的CF功能化最近出现，但尚未被催化。在本文中，已经开发出了硼烷催化的烷基氟与芳烃（形成碳-碳键）和羧酸（形成碳-氧键）的偶联反应，以实现催化转化。在各种结构上和电子分化芳烃和羧酸的使用9-硼杂双环[3.3.1]壬烷（H-达到成功的C-C和C-O耦合乙-9-BBN）作为催化剂和频哪醇硼烷（HBpin），具有宽泛的官能团耐受性。实验和计算研究表明碳-碳和碳-氧偶联反应的机理二分法。乙-F transborylation（B-F / B-H复分解）F-之间乙-9-BBN和HBpin启用碳-碳键形成的催化周转，而烷基氟化物和acyloxyboronic酯之间的直接交换（C-F / B -O复分解）被提议用于碳-氧偶联，其中H - B -9-BBN催化羧酸与HBpin的脱氢偶联。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00282