(2S)-2-[(2R,4R)-4-ethyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-methylcyclohexanone | 334686-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2R,4R)-4-ethyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: (+)-(2S)-2-{(2R,4R)-4-ethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazolidin-2-yl}-2-methylcyclohexan-1-one；(2S)-2-[(2R,4R)-4-ethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 334686-41-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄S
• 分子量: 365.494
• InChiKey: SAXJNBFTYOKOPD-ATZDWAIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R,4R)-4-ethyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-methylcyclohexanone 在 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (+)-3-{(E)-5-[(1S,3S)-1,3-dimethyl-2-methylenecyclohexyl]-3-methyl-2-pentenyl}-1,2,4,5-tetramethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Metachromin A 的首次对映选择性全合成

  摘要：

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloxy-2-methyl-1-cyclohexene 、 (-)-(2S,4R)-4-ethyl-2-ethyloxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazolidine 在 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S)-2-[(2R,4R)-4-ethyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-methylcyclohexanone 、 (2R)-2-[(2R,4R)-4-ethyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Metachromin A 的首次对映选择性全合成

  摘要：

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6

文献信息

• Stereoselective formation of quaternary carbon centres with chiral 3-sulfonyl-1,3-oxazolidines and titanium enolates
  作者：Markus Brüggemann、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Christiane Holst、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01150-4

  日期：2002.1

  The reaction of chiral 2-alkoxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidines and trichlorotitanium enolates was applied for the stereoselective construction of quaternary α-carbonyl stereocentres on cycloalkanones. The influence of different chiral 1,3-oxazolidines on the selectivity and yield of this reaction has been studied. 2-Alkoxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidines bearing one small group in the 4 position or two trans-arranged

  手性2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷与三氯钛烯醇酸酯的反应用于在环烷烃上立体选择性构筑季α-羰基立体中心。已经研究了不同的手性1，3-恶唑烷对该反应的选择性和收率的影响。已发现在4位带有一个小基团或在4位和5位带有两个反式基团的2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷具有最佳效果。
• First Enantioselective Total Synthesis of Both (+)- and (−)-Metachromin A
  作者：Markus Brüggemann、Christiane Holst、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6

  日期：2001.2

  The antineoplastic agent (−)-metachromin A (1) from Hippospongia metachromia has been synthesized in enantiomerically pure form in 13% overall yield. A general convergent synthetic strategy for different metachromins using a 2-alkyloxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidine as a chiral dithienium equivalent is presented.

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。