(+)-(2R,4R)-2-[(1R,3S)-1,3-dimethyl-2-methylenecyclohexyl]-4-ethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazolidine | 334686-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,4R)-2-[(1R,3S)-1,3-dimethyl-2-methylenecyclohexyl]-4-ethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2R,4R)-2-[(1R,3S)-1,3-dimethyl-2-methylidenecyclohexyl]-4-ethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 334686-46-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃S
• 分子量: 377.548
• InChiKey: KBVMYFGSJYRTNF-RCVZYCBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,4R)-2-[(1R,3S)-1,3-dimethyl-2-methylenecyclohexyl]-4-ethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazolidine 在 六甲基磷酰三胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (+)-metachromin A
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Metachromin A 的首次对映选择性全合成

  摘要：

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R,4R)-4-ethyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-methylcyclohexanone 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-(2R,4R)-2-[(1R,3S)-1,3-dimethyl-2-methylenecyclohexyl]-4-ethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Metachromin A 的首次对映选择性全合成

  摘要：

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6