dimethyl 2,2-bis(2-ethynyl-5-fluorobenzyl)malonate | 1194059-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: dimethyl 2,2-bis(2-ethynyl-5-fluorobenzyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2,2-bis[(2-ethynyl-5-fluorophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 1194059-95-4
• 化学式: C₂₃H₁₈F₂O₄
• 分子量: 396.39
• InChiKey: NHEGDQQJRBGDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-bis(2-ethynyl-5-fluorobenzyl)malonate 在 C₃₅H₅₀AuF₆NO₄PS₂ 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到Dimethyl 7,17-difluoro-13-methylidenetricyclo[12.4.0.05,10]octadeca-1(14),5(10),6,8,15,17-hexaen-11-yne-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型金（I）催化的二炔环化异构体对中等规模的环炔烃的异常访问

  摘要：

  炔烃的双重反应性：金（I）催化的1,9和1,10-二炔环异构化可以有效合成中型环炔烃。提议这种稀有的炔烃-炔烃偶联是通过将乙炔金亲核加成到金（I）活化的炔烃上来进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.200901312
• 作为产物：
  描述：

  2-(Bromomethyl)-1-ethynyl-4-fluorobenzene 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl 2,2-bis(2-ethynyl-5-fluorobenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  新型金（I）催化的二炔环化异构体对中等规模的环炔烃的异常访问

  摘要：

  炔烃的双重反应性：金（I）催化的1,9和1,10-二炔环异构化可以有效合成中型环炔烃。提议这种稀有的炔烃-炔烃偶联是通过将乙炔金亲核加成到金（I）活化的炔烃上来进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.200901312

文献信息

• An Unusual Access to Medium Sized Cycloalkynes by a New Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of Diynes
  作者：Yann Odabachian、Xavier F. Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/chem.200901312

  日期：2009.9.14

  Dual reactivity of alkynes: The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of 1,9‐ and 1,10‐diynes allows the efficient synthesis of medium‐sized cycloalkynes. This rare alkyne–alkyne coupling is proposed to proceed by the nucleophilic addition of a gold acetylide to a gold(I)‐activated alkyne.

  炔烃的双重反应性：金（I）催化的1,9和1,10-二炔环异构化可以有效合成中型环炔烃。提议这种稀有的炔烃-炔烃偶联是通过将乙炔金亲核加成到金（I）活化的炔烃上来进行的。