2-methanesulfonyl-4-methyl-thiazole | 98142-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methanesulfonyl-4-methyl-thiazole
• 英文别名: 2-Methansulfonyl-4-methyl-thiazol；4-Methyl-2-methylsulfonyl-1,3-thiazole
• CAS: 98142-74-6
• 化学式: C₅H₇NO₂S₂
• 分子量: 177.248
• InChiKey: UDKNZJOPNUACFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 2-methanesulfonyl-4-methyl-thiazole 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66 %的产率得到N-methyl-N-((4-methylthiazol-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  磺酰噻唑的光氧化还原催化氨甲基化

  摘要：

  开发了叔胺的光氧化还原催化脂肪族C(sp 3 )–H噻唑化反应，通过磺酰噻唑的氨甲基化提供具有生物价值的烷基化噻唑。该反应不含金属和氧化剂，底物范围广泛，可耐受脂肪胺和芳香胺。在室温温和条件下类药分子的克级反应和后期功能化中的成功应用证明了该方案的实用性和成本效益。

  DOI：

  10.1039/d4gc00718b
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-methylthiazol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methanesulfonyl-4-methyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  磺酰噻唑的光氧化还原催化氨甲基化

  摘要：

  开发了叔胺的光氧化还原催化脂肪族C(sp 3 )–H噻唑化反应，通过磺酰噻唑的氨甲基化提供具有生物价值的烷基化噻唑。该反应不含金属和氧化剂，底物范围广泛，可耐受脂肪胺和芳香胺。在室温温和条件下类药分子的克级反应和后期功能化中的成功应用证明了该方案的实用性和成本效益。

  DOI：

  10.1039/d4gc00718b

文献信息

• Larive et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1443,1453
  作者：Larive et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox catalytic aminomethylation of sulfonylthiazoles
  作者：Li Meng、Jun Dong、Yan Tang、Hekun Yang、Long Sun、Jingchao Chen、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d4gc00718b

  日期：——

  A photoredox catalytic aliphatic C(sp3)–H thiazolation of tertiary amines was developed, affording the biologically valuable alkylated thiazoles via the aminomethylation of sulfonylthiazoles. The reaction is metal and oxidant free, with a broad substrate scope that tolerates both aliphatic and aromatic amines. The successful applications in the gram-scale reaction and late-stage functionalization of

  开发了叔胺的光氧化还原催化脂肪族C(sp 3 )–H噻唑化反应，通过磺酰噻唑的氨甲基化提供具有生物价值的烷基化噻唑。该反应不含金属和氧化剂，底物范围广泛，可耐受脂肪胺和芳香胺。在室温温和条件下类药分子的克级反应和后期功能化中的成功应用证明了该方案的实用性和成本效益。