2-Methyl-4-methylthiazol | 5316-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Methyl-4-methylthiazol
• 英文别名: 4-Methyl-2-(methylsulfanyl)-1,3-thiazole；4-methyl-2-methylsulfanyl-1,3-thiazole
• CAS: 5316-67-6
• 化学式: C₅H₇NS₂
• mdl: MFCD00128805
• 分子量: 145.249
• InChiKey: VYWSGUJCLTXPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-methylthiazol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methanesulfonyl-4-methyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  磺酰噻唑的光氧化还原催化氨甲基化

  摘要：

  开发了叔胺的光氧化还原催化脂肪族C(sp 3 )–H噻唑化反应，通过磺酰噻唑的氨甲基化提供具有生物价值的烷基化噻唑。该反应不含金属和氧化剂，底物范围广泛，可耐受脂肪胺和芳香胺。在室温温和条件下类药分子的克级反应和后期功能化中的成功应用证明了该方案的实用性和成本效益。

  DOI：

  10.1039/d4gc00718b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 二甲基二硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-Methyl-4-methylthiazol
  参考文献：
  名称：

  N配位的五氟苯基金（I）噻唑衍生的配合物的合成，表征以及异常的自组装以形成四聚体金（I）配合物

  摘要：

  [Au（C 6 F 5）（SC 4 H 8）]（1）的处理（SC 4 H 8 =四氢噻吩或带有H C NC（CH 3）C（H）S ，CH 3 S C NC（CH 3）C（H）S ，（I）或哌啶 产生中性单核 亚胺配合物[Au（C 6 F 5）{ N C（H）SC（H）C CH 3 }]（2）和[Au（C 6 F 5）{ N C（SCH 3）SC（H）C CH 3 }]（3），或者胺络合物[Au（C 6 F 5）{ N（H）CH 2（CH 2）3 C H 2 }]（4）。的反应1带S CN（H）C（CH 3）C（H）S ，（II），得到硫酮络合物[金（C 6 ˚F 5）{S CN（H）C（CH 3）C（H ）S }]（5），其中在CH 2 Cl 2中通过硫酮的自发分子间去质子化配体，自组装成Au（I），[Au {S CNC（CH 3）C（H）S }] 4 （6）的独特四聚体，其包含折叠的矩形

  DOI：

  10.1039/b303625a

文献信息

• Studies on Acetylenic Compounds. XXII. Ring Closure. (4). New Synthesis of Thiazoles and Imidazole.
  作者：Yasuo Yura

  DOI：10.1248/cpb.10.376

  日期：——

  It was found that the compounds having the general formula RCH(X)-C≡C-R'gave thiazole derivatives by reaction with thiourea. The relationship between the structure of thiazoles and substituent groups was clarified as follows : (1) When R=R'=Ph, 2-amino-4-benzyl-5-phenylthiazole (IId) is obtained, (2) When R=alkyl, R'=H, two kinds of thiazoles are obtained ; and (3) when R=R'=alkyl, thiazole derivative is not obtained. Similarly, propargyl bromide and phenylpropargyl bromide, when reacted with ammonium dithiocarbamate, afforded 2-mercapto-4-methylthiazole (XX) and 2-mercapto-4-benzylthiazole (XXIII), respectively. Further, 2-amino-4-methylimidazole (XXV) was obtained from guanidine and propargyl bromide.

  研究发现，具有通式RCH(X)-C≡C-R'的化合物在反应中与硫脲作用生成噻唑衍生物。噻唑结构和取代基之间的关系阐明如下：(1) 当R=R'=Ph时，获得2-氨基-4-苄基-5-苯基噻唑(IId)；(2) 当R=烷基，R'=H时，获得两种噻唑；(3) 当R=R'=烷基时，不生成噻唑衍生物。同样地，炔丙基溴和苯基炔丙基溴与氨荒酸盐反应，分别得到2-巯基-4-甲基噻唑(XX)和2-巯基-4-苄基噻唑(XXIII)。进一步地，从胍和炔丙基溴获得2-氨基-4-甲基咪唑(XXV)。
• 319. The reactivity of the alkylthio-group in nitrogen ring compounds. Part I. A general method for the preparation of symmetrical and unsymmetrical thiacyanines
  作者：J. D. Kendall、H. G. Suggate

  DOI：10.1039/jr9490001503

  日期：——
• Larive et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1443,1453
  作者：Larive et al.

  DOI：——

  日期：——
• MERCAPTOTHIAZOLES: OXIDATION AND ALKYLATION STUDIES
  作者：EDWIN R. BUCHMAN、ALF O. REIMS、HERBERT SARGENT

  DOI：10.1021/jo01205a011

  日期：1941.9
• Gelernt,Y.; Sykes,P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2610 - 2616
  作者：Gelernt,Y.、Sykes,P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图