(3S,4S)-(-)-methyl 3-(2-chlorophenyl)-4-(3-methoxybenzoyl)-2-methylenehex-5-enoate | 1432310-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3S,4S)-(-)-methyl 3-(2-chlorophenyl)-4-(3-methoxybenzoyl)-2-methylenehex-5-enoate
• 英文别名: methyl (3S,4S)-3-(2-chlorophenyl)-4-(3-methoxybenzoyl)-2-methylidenehex-5-enoate
• CAS: 1432310-46-7
• 化学式: C₂₂H₂₁ClO₄
• 分子量: 384.859
• InChiKey: SRZWLLXAEGGEME-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(2-chlorophenyl)methyl)acrylate 、 1-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-one 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(3S,4S)-(-)-methyl 3-(2-chlorophenyl)-4-(3-methoxybenzoyl)-2-methylenehex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与烯丙基酮的高度对映体和非对映体选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  已开发出具有烯丙基酮的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸盐的不对称烯丙基烷基化反应。通过使用市售的金鸡纳生物碱（Cinchona alkaloid）作为高合成产率的α-区域选择性烷基化加合物，该化合物具有重要的合成价值，其产率为83％，ee大于99％ee，50：1 dr，具有重要的合成价值。催化剂。从烯丙基烷基化加合物容易制备带有两个相邻手性中心的环己烯。

  DOI：

  10.1021/jo400496z