(E)-2-(4-(dimethylamino)styryl)quinoline-6-carbonitrile | 1428142-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-(dimethylamino)styryl)quinoline-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]quinoline-6-carbonitrile
• CAS: 1428142-95-3
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: FGLRSYPMOYYMDE-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]pent-1-en-4-yn-3-ol 、 4-氨基-3-碘苯腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(E)-2-(4-(dimethylamino)styryl)quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Domino synthesis of protochromic “ON–OFF–ON” luminescent 2-styryl quinolines

  摘要：

  微波辅助偶联-异构化反应（MACIR）开辟了一种直接获得 2-苯乙烯基喹啉类化合物的多米诺途径，产量从良好到极佳。通过将二甲基氨基作为辅助色素置于苯乙烯基分子的对位，而将反辅助色素置于喹啉部分的 6 位，可以增强这些发光体的推拉特性。研究人员在不同极性和不同 pH 值的溶剂中对这些化合物的光学吸收和发射特性进行了研究。这些化合物的吸收和发射特性具有明显的原色和溶色性，因此可用作 pH 值发光传感器，其 "ONâOFFâONâ "发射曲线可在广泛的 pH 值范围内由 pH 值变化触发。发色团的电子结构通过 DFT 计算得到了合理解释。

  DOI：

  10.1039/c3ob27270b

文献信息

• Domino synthesis of protochromic “ON–OFF–ON” luminescent 2-styryl quinolines
  作者：Rahime Cinar、Jan Nordmann、Elena Dirksen、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c3ob27270b

  日期：——

  The microwave-assisted coupling-isomerization reaction (MACIR) opens a straightforward domino access to 2-styryl quinolines in good to excellent yields. The push–pull character of these lumophores can be enhanced by placing a dimethyl amino group as an auxochrome in the para-position of the styryl moiety whereas anti-auxochromes are located in the 6-position of the quinoline part. The optical absorption and emission properties of the compounds were studied in solvents of different polarity and at various pH. The pronounced proto- and solvochromicity of the absorption and emission properties qualify them as luminescent pH sensors with “ON–OFF–ON” emission profiles triggered by pH variation over a broad pH range. The electronic structure of the chromophores is rationalized by DFT calculations.

  微波辅助偶联-异构化反应（MACIR）开辟了一种直接获得 2-苯乙烯基喹啉类化合物的多米诺途径，产量从良好到极佳。通过将二甲基氨基作为辅助色素置于苯乙烯基分子的对位，而将反辅助色素置于喹啉部分的 6 位，可以增强这些发光体的推拉特性。研究人员在不同极性和不同 pH 值的溶剂中对这些化合物的光学吸收和发射特性进行了研究。这些化合物的吸收和发射特性具有明显的原色和溶色性，因此可用作 pH 值发光传感器，其 "ONâOFFâONâ "发射曲线可在广泛的 pH 值范围内由 pH 值变化触发。发色团的电子结构通过 DFT 计算得到了合理解释。