(E)-(2S,3R,4R)-1-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-3-methyl-hept-5-ene-2,4-diol | 446859-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2S,3R,4R)-1-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-3-methyl-hept-5-ene-2,4-diol
• 英文别名: (E,2S,3R,4R)-1-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-3-methylhept-5-ene-2,4-diol
• CAS: 446859-97-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: CDQIQMCJJZXSHH-ZCIIBQSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3R,4R)-1-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-3-methyl-hept-5-ene-2,4-diol 在 amberlyst-15 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(S)-1-[(2R,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-5-methyl-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the C15–C24 segment of Ratjadone

  摘要：

  Ratjadone is an antifungal and highly cytotoxic polyketide from Sorangium cellulosum. The tetrahydropyran ring is supposed to result from an intramolecular opening of a C16-C17 epoxide. Herein we report the biomimetic synthesis of the C15-C24 segment of ratjadone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01486-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(2S,3R,4R)-1-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-3-methyl-hept-5-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the C15–C24 segment of Ratjadone

  摘要：

  Ratjadone is an antifungal and highly cytotoxic polyketide from Sorangium cellulosum. The tetrahydropyran ring is supposed to result from an intramolecular opening of a C16-C17 epoxide. Herein we report the biomimetic synthesis of the C15-C24 segment of ratjadone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01486-0

文献信息

• The synthesis of the C15–C24 segment of Ratjadone
  作者：Mathias Christmann、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01486-0

  日期：1999.10

  Ratjadone is an antifungal and highly cytotoxic polyketide from Sorangium cellulosum. The tetrahydropyran ring is supposed to result from an intramolecular opening of a C16-C17 epoxide. Herein we report the biomimetic synthesis of the C15-C24 segment of ratjadone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.